2,2,5,5-tetrabromodispiro<2,0,2,5>undecane | 96426-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2,2,5,5-tetrabromodispiro<2,0,2,5>undecane
• 英文别名: 1,1,5,5-tetrabromodispiro<2.0.2.5>undecane；2,2,5,5-tetrabromodispiro[2.0.24.53]undecane
• CAS: 96426-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₄Br₄
• 分子量: 465.848
• InChiKey: LXNZULVQCSTLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  399.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetrabromodispiro<2,0,2,5>undecane 在 三苯基氢化锡 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dispiro<2.0.2.5>undecane-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  简单的3,3'-双环丙烯基的电子和分子结构。光电子能谱和模型计算

  摘要：

  3,3'-双环丙烯基（1）及其烷基衍生物3,3'-二乙基-3,3'-双环丙烯基（2），双螺[2.0.2.3] nona-1,5-二烯（2）的电子和分子结构3），dispiro [2.0.2.4] deca-1,5-diene（4），dispiro [2.0.2.5] undeca -1、5- diene（5）和dispiro [2.0.2.6] dospira-1，5-通过光电子能谱和模型计算研究了二烯（6）。详细分析了模型化合物1中的“贯穿键”效应，说明了NDO模型的一般困难。可以指定2-6的低能光电子带，以从环丙烯基π-和Walsh射出电子轨道 强大的“键合”耦合导致π波段在1.0-1.5 eV范围内分裂，而沃尔什带的强烈依赖构象的分裂使得可以得出有关优选扭转角的结论。在气相中预测了薄纱构象的偏爱性为2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650329
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylenecycloheptane 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,5,5-tetrabromodispiro<2,0,2,5>undecane 、 9,9,11,11-tetrabromotricyclo<5.3.1.0>undecane
  参考文献：
  名称：

  Straten, J. W. van; Turkenburg, L. A. M.; Wolf, W. H. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, p. 89 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Addition of dichlorocarbene to 1,2-bismethylenecycloheptane
  作者：L.A.M. Turkenburg、W.H. de Worlf、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86944-0

  日期：1982.1

  The reaction of dichlorocarbene with 1,2-bismethylenecycloheptane yields, besides the 1,2-addition product , the 1,4-addition product in a ration 99:1.

  二氯卡宾与1,2-双亚甲基环庚烷的反应除生成1,2-加成产物外，还以99：1的比例生成1,4-加成产物。
• Synthesis and conformational analysis of 68,11-dihalo[5]metacyclophanes
  作者：Leonardos W. Jenneskens、Franciscus J.J. De Kanter、Lucas A.M. Turkenburg、Henricus J.R. De Boer、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98816-7

  日期：——

  The synthesis of the 8,ll-dihalo[5]metacyclophanes (halogen = chlorine or bromine) from 1,2-dimethylenecycloheptane () is described. Spin saturation transfer and line shape analysis of the temperature dependent 1H NMR spectra showed to occur in two conformations A (85-89%) and B (15-11%, respectively). The conformation of the pentamethylene bridge was fully analyzed from vicinal proton coupling constants

  描述了由1,2-二亚甲基环庚烷（）合成8，ll-二卤代[5]甲基环已烷（卤素=氯或溴）。随温度变化的1 H NMR光谱的自旋饱和转移和线形分析表明，它们以两种构型A（85-89％）和B（分别为15-11％）发生。尽管碳价键的严重变形，但仍遵守Karplus关系的邻子质子偶合常数对五亚甲基桥的构型进行了充分分析。确定了构象体A和B之间平衡的基态和过渡态的热力学参数，并根据这些高度应变的分子中的空间相互作用进行了讨论。
• JENNESKENS, L. W.;DE, KANTER, F. J. J.;TURKENBURG, L. A. M.;DE, BOER, H. +, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4401-4413
  作者：JENNESKENS, L. W.、DE, KANTER, F. J. J.、TURKENBURG, L. A. M.、DE, BOER, H. +

  DOI：——

  日期：——
• STRATEN, J. W. VAN;TURKENBURG, L. A. M.;WOLF, W. H. DE;BICKELHAUPT, F., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1985, 104, N 3, 89-97
  作者：STRATEN, J. W. VAN、TURKENBURG, L. A. M.、WOLF, W. H. DE、BICKELHAUPT, F.

  DOI：——

  日期：——