trans-Grandmarin | 119239-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trans-Grandmarin
• 英文别名: 2H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-ba(2)]dipyran-2-one, 9,10-dihydro-9,10-dihydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-, (9R,10S)-rel-；(9R,10S)-9,10-dihydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 119239-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: RRUHFAXVNXSPNG-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 trans-Grandmarin 在 吡啶 作用下， 以2 mg的产率得到Acetic acid (9R,10S)-9-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New coumarins from some Citrus plants.

  摘要：

  从一些柑橘植物的根和根皮中分离出六种新的香豆素，即6-甲酰伞形酮（1）、哈萨苷（2）、5-羟基芹菜素（4）、顺式大黄素（6，顺式）、反式大黄素异戊酸酯（8，反式）和木犀草素（9），并通过光谱和化学研究确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3805
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基邪蒿素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.3 mg的产率得到(+/-) cis-Grandmarin
  参考文献：
  名称：

  New coumarins from some Citrus plants.

  摘要：

  从一些柑橘植物的根和根皮中分离出六种新的香豆素，即6-甲酰伞形酮（1）、哈萨苷（2）、5-羟基芹菜素（4）、顺式大黄素（6，顺式）、反式大黄素异戊酸酯（8，反式）和木犀草素（9），并通过光谱和化学研究确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3805

文献信息

• New coumarins from some Citrus plants.
  作者：CHIHIRO ITO、MIYUKI MATSUOKA、TOYOKO MIZUNO、KAKO SATO、YOKO KIMURA、MOTOHARU JU-ICHI、MAMI INOUE、ICHIRO KAJIURA、MITSUO OMURA、HIROSHI FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.3805

  日期：——

  Six new coumarins, 6-formylumbelliferone (1), hassanon (2), 5-hydroxyseselin (4), cis-grandmarin (6, cis), trans-grandmarin isovalerate (8, trans), and kinocoumarin (9), were isolated from roots and root barks of some Citrus plants, and their structures were determined by means of spectral and chemical studies.

  从一些柑橘植物的根和根皮中分离出六种新的香豆素，即6-甲酰伞形酮（1）、哈萨苷（2）、5-羟基芹菜素（4）、顺式大黄素（6，顺式）、反式大黄素异戊酸酯（8，反式）和木犀草素（9），并通过光谱和化学研究确定了它们的结构。