trans-Grandmarin | 119239-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: trans-Grandmarin
• 英文别名: 2H,8H-Benzo[1,2-b:3,4-ba(2)]dipyran-2-one, 9,10-dihydro-9,10-dihydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-, (9R,10S)-rel-；(9R,10S)-9,10-dihydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 119239-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: RRUHFAXVNXSPNG-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 trans-Grandmarin 在 吡啶 作用下， 以2 mg的产率得到Acetic acid (9R,10S)-9-hydroxy-5-methoxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New coumarins from some Citrus plants.

  摘要：

  从一些柑橘植物的根和根皮中分离出六种新的香豆素，即6-甲酰伞形酮（1）、哈萨苷（2）、5-羟基芹菜素（4）、顺式大黄素（6，顺式）、反式大黄素异戊酸酯（8，反式）和木犀草素（9），并通过光谱和化学研究确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3805
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基邪蒿素 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.3 mg的产率得到(+/-) cis-Grandmarin
  参考文献：
  名称：

  New coumarins from some Citrus plants.

  摘要：

  从一些柑橘植物的根和根皮中分离出六种新的香豆素，即6-甲酰伞形酮（1）、哈萨苷（2）、5-羟基芹菜素（4）、顺式大黄素（6，顺式）、反式大黄素异戊酸酯（8，反式）和木犀草素（9），并通过光谱和化学研究确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3805