petrosiol B | 1240065-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: petrosiol B
• 英文别名: Petrosiol B；(Z,6R,7R,8S)-24-methylpentacos-16-en-2,4-diyne-1,6,7,8-tetrol
• CAS: 1240065-43-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: XHUCVXPLRGMGKS-YQYMCEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 高碘酸 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 petrosiol B
  参考文献：
  名称：

  Petrosiol B 和 D 的合成和生物活性†

  摘要：

  通过利用碳水化合物手性模板完成了天然二乙炔四醇、石油硫醇 B 和石油硫醇 D 的不同全合成。特别是，迄今为止第一个全合成的 petrosiol B 在 13 个线性步骤中实现，总产率为 10%，应用 Ohira-Bestmann 同系化、NaH 介导的脱溴氢化和 Cu( I ) 催化的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联作为关键反应步骤。对合成的石油醇 B 和 D 进行了对神经元祖 PC12 细胞分化活性的研究。我们的结果表明，petrosiol B 和 petrosiol D 都可以通过以下途径诱导神经元祖细胞 PC12 细胞的分化。Nrf2 活性的增强。通过比较 petrosiol B、D 及其天然同源物 E，petrosiol B 显示出最强的细胞分化活性和最高的 Nrf2 活性增强。

  DOI：

  10.1039/c9ra01166h

文献信息

• Synthesis and biological activities of petrosiols B and D
  作者：Jialin Geng、Qidong Ren、Caizhu Chang、Xinni Xie、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c9ra01166h

  日期：——

  steps. The synthetic petrosiols B and D were subjected to the study on differentiation activities toward neuronal progenitor PC12 cells. Our results suggested that both petrosiol B and petrosiol D could induce the differentiation of neuronal progenitor PC12 cells via the enhancement of Nrf2 activity. By comparing petrosiols B, D and their natural homologue E, petrosiol B displayed the most intensive cell

  通过利用碳水化合物手性模板完成了天然二乙炔四醇、石油硫醇 B 和石油硫醇 D 的不同全合成。特别是，迄今为止第一个全合成的 petrosiol B 在 13 个线性步骤中实现，总产率为 10%，应用 Ohira-Bestmann 同系化、NaH 介导的脱溴氢化和 Cu( I ) 催化的 Cadiot-Chodkiewicz 偶联作为关键反应步骤。对合成的石油醇 B 和 D 进行了对神经元祖 PC12 细胞分化活性的研究。我们的结果表明，petrosiol B 和 petrosiol D 都可以通过以下途径诱导神经元祖细胞 PC12 细胞的分化。Nrf2 活性的增强。通过比较 petrosiol B、D 及其天然同源物 E，petrosiol B 显示出最强的细胞分化活性和最高的 Nrf2 活性增强。