(-)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide | 1255767-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 1255767-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂SSi
• 分子量: 297.494
• InChiKey: MXLTVPILJVOASH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3R,3aR)-3-phenyl-2-{[2-(trimethylsilyl)ethyl]sulfonyl}-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环环戊烯酮通过铱催化的烯丙基取代与非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的组合

  摘要：

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000706
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide sodium salt 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(-)-N-[(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铂（II）催化的立体选择性多米诺烯炔的异构化/ Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Ir催化的烯丙基取代制备手性1，6-烯炔。他们的氯化铂（II）催化的多米诺烯炔炔异构化/ Diels-Alder反应提供了对复杂杂环的立体选择通道。烯炔的手性中心引起非常高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo1014068

文献信息

• Bicyclic Cyclopentenones via the Combination of an Iridium- Catalyzed Allylic Substitution with a Diastereoselective Intramolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Andreas Farwick、Jens U. Engelhart、Olena Tverskoy、Carolin Welter、Quendolin A. Umlauf née Stang、Frank Rominger、William J. Kerr、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.201000706

  日期：2011.2.11

  Enantioselective syntheses of bicyclic cyclopentenones are described. Key steps are an iridium-catalyzed allylic substitution and an intramolecular diastereoselective Pauson–Khand reaction. The diastereoselectivity of the Pauson–Khand reaction was found to be crucially dependent on the unit connecting the propargylic and the olefinic parts of the precursor. Very high degrees of diastereoselection were

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。
• Platinum(II) Chloride-Catalyzed Stereoselective Domino Enyne Isomerization/Diels−Alder Reaction
  作者：Mathias Schelwies、Andreas Farwick、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo1014068

  日期：2010.11.19

  Chiral 1,6-enynes were prepared via Ir-catalyzed allylic substitutions. Their platinum(II) chloride-catalyzed domino enyne isomerization/Diels−Alder reaction provided stereoselective access to complex heterocycles. Very high diastereoselectivity was induced by a chirality center of the enyne.

  通过Ir催化的烯丙基取代制备手性1，6-烯炔。他们的氯化铂（II）催化的多米诺烯炔炔异构化/ Diels-Alder反应提供了对复杂杂环的立体选择通道。烯炔的手性中心引起非常高的非对映选择性。