| 1240808-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1240808-61-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅OSi
• 分子量: 287.396
• InChiKey: URUWOJRCAVWEJN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium azide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含1，5-二取代的1,2,3-三唑亚基的环状伪六肽的阴离子结合特性

  摘要：

  引入含有3-氨基吡啶啉衍生的亚基和1，5-二取代的1,2,3-三唑环的C 3对称环状伪六肽作为有效的阴离子受体。这种大环化合物被设计为模拟的构象和含有交替先前描述的环六肽的受体性质都升-脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基。构象分析表明，环肽和环假肽在结构上密切相关。最重要的是，两者均显示出NH基团的收敛排列，因此阴离子结合的良好预组织。结果，假肽也非常有效地与卤离子和硫酸根离子相互作用，即使在竞争性水性溶剂混合物中也是如此。但是，两种化合物的结构都有明显的差异，这会转化为受体特性的特征差异。具体来说，（i）伪肽的阴离子亲和力本质上高于环肽，（ii）伪肽的预组织性很好，可与非质子性至质子性的更广泛的溶剂中的阴离子结合，（iii）在非质子传递溶剂中的阴离子亲和力很高，并且络合平衡在NMR时间尺度上很慢；（iv）假肽倾向于与两个围绕一个阴离子的受体分子形成夹心型2：1络合物显着低于环肽。两种化合物的结

  DOI：

  10.1021/jo201024r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含1，5-二取代的1,2,3-三唑亚基的环状伪六肽的阴离子结合特性

  摘要：

  引入含有3-氨基吡啶啉衍生的亚基和1，5-二取代的1,2,3-三唑环的C 3对称环状伪六肽作为有效的阴离子受体。这种大环化合物被设计为模拟的构象和含有交替先前描述的环六肽的受体性质都升-脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基。构象分析表明，环肽和环假肽在结构上密切相关。最重要的是，两者均显示出NH基团的收敛排列，因此阴离子结合的良好预组织。结果，假肽也非常有效地与卤离子和硫酸根离子相互作用，即使在竞争性水性溶剂混合物中也是如此。但是，两种化合物的结构都有明显的差异，这会转化为受体特性的特征差异。具体来说，（i）伪肽的阴离子亲和力本质上高于环肽，（ii）伪肽的预组织性很好，可与非质子性至质子性的更广泛的溶剂中的阴离子结合，（iii）在非质子传递溶剂中的阴离子亲和力很高，并且络合平衡在NMR时间尺度上很慢；（iv）假肽倾向于与两个围绕一个阴离子的受体分子形成夹心型2：1络合物显着低于环肽。两种化合物的结

  DOI：

  10.1021/jo201024r

文献信息

• Formation of a cyclic tetrapeptide mimic by thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Martin R. Krause、Richard Goddard、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c0cc01154a

  日期：——

  Cyclodimerisation of an appropriate α,ω-difunctionalised precursor via thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition affords a cyclic pseudotetrapeptide whose conformation closely resembles that of a previously prepared analogue containing L-proline and 6-aminopicolinic acid subunits.

  通过热叠氮烷基 1,3-二极环加成法对适当的δ,Ï-二官能化前体进行环二聚化，可得到一种环状假四肽，其构象与之前制备的含有 L-脯氨酸和 6-氨基吡啶羧酸亚基的类似物非常相似。
• Oxoanion binding to a cyclic pseudopeptide containing 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties
  作者：Disha Mungalpara、Harald Kelm、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Sandro Keller、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c6ob02172g

  日期：——

  binds to a variety of inorganic anions in DMSO/acetone including chloride, nitrate, sulfate, and dihydrogenphosphate anions. In the more competitive DMSO/water mixtures, only affinity to the more strongly coordinating oxoanions is retained. Quantitative binding studies showed that dihydrogen phosphate complexation in DMSO/water involves the dimer of the H2PO4− anion. By contrast, sulfate and hydrogenpyrophosphate

  描述了一种大环假肽3，其沿着环具有三个酰胺基和三个1,4-二取代的1,2,3-三唑单元。该假肽被设计成使得酰胺NH基团和三唑CH基团朝着腔汇聚，从而创造了非常适合阴离子识别的环境。在溶液中的构象研究与X射线晶体学相结合证实了这种预组织。3次限制性结合研究对有机介质（如5vol％DMSO /丙酮或DMSO /水混合物，水分含量最高为5vol％）的溶解度。这些具有约束力的研究表明3与DMSO /丙酮中的各种无机阴离子结合，包括氯离子，硝酸根，硫酸根和磷酸二氢根阴离子。在更具竞争性的DMSO /水混合物中，仅保留了对更强配位的含氧阴离子的亲和力。定量结合研究表明，磷酸二氢络合在DMSO /水涉及H的二聚体2 PO 4 -阴离子。相比之下，硫酸盐和焦磷酸氢盐的络合涉及逐步过程，该过程包括形成1：1络合物，然后形成2 R  ：1A络合物，其中两个3（R）与单个阴离子（A）结合。尽管在硫酸盐络合的情况
• Efficient stabilisation of a dihydrogenphosphate tetramer and a dihydrogenpyrophosphate dimer by a cyclic pseudopeptide containing 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties
  作者：Disha Mungalpara、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c7sc02700a

  日期：——

  4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties. This compound features eight converging hydrogen bond donors along the ring, namely four amide NH and four triazole CH groups, which enable 2 to engage in interactions with anions. While fully deprotonated sulfate anions exhibit only moderate affinity for 2, protonated anions such as dihydrogenpyrophosphate and dihydrogenphosphate anions are strongly bound. Complexation

  描述了含有1,4-二取代的1,2,3-三唑部分的环状假八肽2。该化合物沿环具有八个会聚氢键供体，即四个酰胺 NH 和四个三唑 CH 基团，这使得 2 能够与阴离子相互作用。虽然完全去质子化的硫酸根阴离子仅表现出对 2 的中等亲和力，但质子化的阴离子（例如焦磷酸二氢阴离子和磷酸二氢阴离子）被强烈结合。磷酸盐衍生的阴离子的络合涉及将焦磷酸二氢二聚体或磷酸二氢四聚体夹在两个假肽环之间。X 射线晶体学提供了结构信息，而 1H NMR 光谱、质谱和等温滴定量热法证明这些配合物在溶液（2.5 vol% 水/DMSO）中稳定，甚至可以转移到气相而不分解。观察到的高热力学稳定性归因于各个复杂组分之间相互作用的相互增强，即阴离子之间的氢键、阴离子聚集体与2的三唑CH和NH氢键供体之间的多重氢键相互作用，以及紧密排列的伪肽环之间潜在的分散相互作用。因此，伪肽 2 代表了构建磷酸盐受体的有希望的先导，其结合选择
• A neutral halogen bonding macrocyclic anion receptor based on a pseudocyclopeptide with three 5-iodo-1,2,3-triazole subunits
  作者：Disha Mungalpara、Simone Stegmüller、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c7cc02424j

  日期：——

  The converging arrangement of iodine atoms along its confined cavity causes a cyclic pseudopeptide with three 5-iodo-1,2,3-triazole subunits to interact with halides, in particular with chloride, in 2.5 vol% water/DMSO.

  碘原子沿其受限腔的会聚排列会导致在2.5体积％的水/ DMSO中，具有三个5-碘-1,2,3-三唑亚基的环状假肽与卤化物（特别是与氯化物）相互作用。