(S)-1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one | 1440934-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: (3S)-1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1440934-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: HJJXSYOWQBYAND-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 2-羧基苯硼酸 、 草酸 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化仲和叔醇的外消旋化

  摘要：

  演示了使用 2-羧基苯基硼酸 (5 mol%) 和草酸 (10 mol%) 与 2-丁酮作为溶剂对一系列对映体纯的仲醇和叔醇进行消旋化。假设该过程通过非手性碳阳离子中间体通过可逆的布朗斯台德酸催化的 C-O 键裂解进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01602

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。