(8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone | 609353-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone
• CAS: 609353-42-6
• 化学式: C₃₀H₂₀BrNO₉
• 分子量: 618.394
• InChiKey: VSOMBZPSHIEFJN-MHSJTTIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  171.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone 、 乙醇 在 potassium acetate 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(8S)-5-bromo-6'-ethoxy-4',9,9'-trihydroxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone
  参考文献：
  名称：

  具有改进的抗肿瘤特性的新型弗雷德里霉素A衍生物的设计和半合成。

  摘要：

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.029
• 作为产物：
  描述：

  fredericamycin A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到(8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-3-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone
  参考文献：
  名称：

  具有改进的抗肿瘤特性的新型弗雷德里霉素A衍生物的设计和半合成。

  摘要：

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.029

文献信息

• FREDERICAMYCIN-DERIVATE
  申请人：Biofrontera Discovery GmbH

  公开号：EP1495003B1

  公开（公告）日：2008-09-17
• Design and semisynthesis of novel fredericamycin A derivatives with an improved antitumor profile
  作者：Ulrich Abel、Werner Simon、Peter Eckard、Friedrich G. Hansske

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.029

  日期：2006.6

  We report the design, semisynthesis, and biological activity of a series of fredericamycin (1) derivatives. Within this series compound 1e combines low nanomolar cytotoxic potency in vitro, increased tumor cell line selectivity, and in vivo activity in a human xenograft model.

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。