2-methyl-5-methoxy-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione | 112761-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-methyl-5-methoxy-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
• 英文别名: 5-methoxy-2-methyl-6,11-dihydroanthra[1,2-b]furan-6,11-dione；5-methoxy-2-methylnaphtho[2,3-g][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 112761-60-1
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: JQOPITCSHPTOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235.0-238.5 °C
• 沸点：
  495.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-methoxy-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-acetoxy-2-dimethoxymethyl-4-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Larsen, David S.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 215 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-4-甲氧基蒽醌 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-methyl-5-methoxy-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• Efficient and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of propargyloxyanthraquinones to anthrafurandiones in ionic liquids
  作者：Samaneh Nadali、Ghasem Aghapour、Zahra Rafieepour

  DOI：10.1139/cjc-2017-0328

  日期：2017.10

  An efficient and rapid method is described for the reductive Claisen rearrangement of different propargyloxyanthraquinones to anthra[1,2-b]furan-6,11-diones for first time using iron powder in a mixture of two ionic liquids, namely 1-methylimidazolium tetrafluoroborate [Hmim]BF₄ and 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride [Bzmim]Cl. The present method is able to execute single or double Claisen rearrangements of 1,4- or 1,5-bispropargyloxyanthraquinones selectively, so that the desired anthra(mono)furandiones or anthra(bis)furandiones are produced, respectively, as the major product.

  本文描述了一种高效快速的方法，使用铁粉在两种离子液体混合物中，即1-甲基咪唑四氟硼酸盐[Hmim]BF₄和1-苄基-3-甲基咪唑氯化物[Bzmim]Cl，首次对不同的丙炔氧基蒽醌进行还原的克莱仙重排反应，生成蒽[1,2-b]呋喃-6,11-二酮。该方法能够选择性地执行1,4-或1,5-双丙炔氧基蒽醌的单次或双次克莱仙重排反应，从而分别产生所需的蒽(单)呋喃二酮或蒽(双)呋喃二酮作为主要产物。
• CAMBIE R. C.; LARSEN D. S.; RUTLEDGE P. S.; WOODGATE P. D., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 1, 215-222
  作者：CAMBIE R. C.、 LARSEN D. S.、 RUTLEDGE P. S.、 WOODGATE P. D.

  DOI：——

  日期：——