(3S,4aR,6S,8aR)-2-Acetyl-6-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester | 202595-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aR,6S,8aR)-2-Acetyl-6-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4aR,6S,8aR)-2-acetyl-6-(dimethoxyphosphorylmethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 202595-90-2
• 化学式: C₁₆H₂₈NO₆P
• 分子量: 361.375
• InChiKey: NLTOGULTDWSIJR-XQLPTFJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6S,8aR)-2-Acetyl-6-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4aR,6S,8aR)-2-Acetyl-6-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (3R,4aR,6S,8aR)-6-Phosphonomethyl-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4aR,6S,8aR)-2-Acetyl-6-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester 、 (3S,4aR,6S,8aR)-2-Acetyl-6-(dimethoxy-phosphorylmethyl)-decahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649