(E)-N-(4-methoxybenzylidene)thiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.356
• InChiKey: MSHYNLJKEQHRBU-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-methoxybenzylidene)thiophene-2-sulfonamide 、 ethyl trichloromethyl ketone 在 3 A molecular sieve La(4-MeO-C₆H₄-O)3 、 Li(4-MeO-C₆H₄-O) 、 (S,S)-i-Pr-pybox 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (+)-N-[(1S,2S)-4,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutan-1-yl]-2-thiophenesulfonamide 、 (-)-N-[(1R,2R)-4,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutan-1-yl]-2-thiophenesulfonamide 、 anti-N-[4,4,4-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxobutan-1-yl]-2-thiophenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用三氯甲基酮作为丙酸酯等效供体的芳基氧化镧/Pybox 催化的直接不对称曼尼希型反应

  摘要：

  描述了作为丙酸酯等效供体的三氯甲基酮的直接催化不对称曼尼希型反应。一种新的芳基氧化镧-iPr-pybox +芳基氧化锂组合催化剂是最有效的，促进了N-2-噻吩磺酰基亚胺与三氯甲基酮的反应。从各种芳基、杂芳基、烯基和烷基亚胺以 >99-72% 的产率、>30:1-8:1 的顺/反和 98-92% ee（来自丙酸酯等价供体）获得了 Syn-Mannich 加合物) 使用 2.5-10 mol% 催化剂。曼尼希加合物不仅转化为酯，而且转化为有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja073285p
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 Amberlyst 15 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用三氯甲基酮作为丙酸酯等效供体的芳基氧化镧/Pybox 催化的直接不对称曼尼希型反应

  摘要：

  描述了作为丙酸酯等效供体的三氯甲基酮的直接催化不对称曼尼希型反应。一种新的芳基氧化镧-iPr-pybox +芳基氧化锂组合催化剂是最有效的，促进了N-2-噻吩磺酰基亚胺与三氯甲基酮的反应。从各种芳基、杂芳基、烯基和烷基亚胺以 >99-72% 的产率、>30:1-8:1 的顺/反和 98-92% ee（来自丙酸酯等价供体）获得了 Syn-Mannich 加合物) 使用 2.5-10 mol% 催化剂。曼尼希加合物不仅转化为酯，而且转化为有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ja073285p

文献信息

• Lanthanum Aryloxide/Pybox-Catalyzed Direct Asymmetric Mannich-Type Reactions Using a Trichloromethyl Ketone as a Propionate Equivalent Donor
  作者：Hiroyuki Morimoto、Gang Lu、Naohiro Aoyama、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja073285p

  日期：2007.8.1

  Direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of a trichloromethyl ketone as a propionate equivalent donor is described. A new lanthanum aryloxide−iPr-pybox + lithium aryloxide combined catalyst was the most effective, promoting the reaction of N-2-thiophenesulfonyl imines with the trichloromethyl ketone. syn-Mannich adducts were obtained from various aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines

  描述了作为丙酸酯等效供体的三氯甲基酮的直接催化不对称曼尼希型反应。一种新的芳基氧化镧-iPr-pybox +芳基氧化锂组合催化剂是最有效的，促进了N-2-噻吩磺酰基亚胺与三氯甲基酮的反应。从各种芳基、杂芳基、烯基和烷基亚胺以 >99-72% 的产率、>30:1-8:1 的顺/反和 98-92% ee（来自丙酸酯等价供体）获得了 Syn-Mannich 加合物) 使用 2.5-10 mol% 催化剂。曼尼希加合物不仅转化为酯，而且转化为有用的结构单元。