2-(2-Acetoxy-1-phenyl-indolizin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester | 84920-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-Acetoxy-1-phenyl-indolizin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2-acetyloxy-1-phenylindolizin-3-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 84920-13-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: DZRZRFDQQXACTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Acetoxy-1-phenyl-indolizin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 硫酸 作用下， 以86%的产率得到ethyl 2-oxo-2H-pyranoindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环化合物的制备。8. 通过酸催化环化功能化 1-和 3-Vinylindolizines 合成一些稠合 Indolizine 衍生物

  摘要：

  Pyrano[3,2-a] 和 pyrano[2,3-b]indolizin-2-one 衍生物通过酸催化的 2-acetoxy-1- 和 3-[ 的脱乙酰化-环化以 12-86% 的产率制备2-(乙氧羰基)乙烯基]吲哚嗪与浓硫酸在室温下。另一方面，2-乙酰氧基-3-[1,2-双（甲氧基羰基）乙烯基]吲哚嗪的类似反应根本没有得到最初预期的吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮，但取而代之的是，以合理的产率提供了 3-(甲氧基羰基亚甲基)呋喃 [2,3-b] indolizin-2-one 衍生物。还讨论了形成机制和一些物理特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.548
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(2-Acetoxy-1-phenyl-indolizin-3-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。5. 2(3H)-吲哚满酮衍生物的平滑迈克尔加成

  摘要：

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3590

文献信息

• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;WADA, BUNZO;WATANABE, KOZO;NISHIMURA, KENJI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 11, 3590-3597
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、WADA, BUNZO、WATANABE, KOZO、NISHIMURA, KENJI+

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;MURAKAMI, SHINJI;SANO, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 548-552
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、MURAKAMI, SHINJI、SANO, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——