2-benzyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide | 74360-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 2-Benzyl-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide；ethyl 2-(2-benzylpyridin-1-ium-1-yl)acetate;bromide
• CAS: 74360-64-8
• 化学式: Br*C₁₆H₁₈NO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: JWYQUKAMQYWZQU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-dihydro-3-(3-hydroxy-2-oxo-3-indolyl)-1-phenyl-indolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Caster, Kenneth C.; Rubio, Olga, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1315 - 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 、 溴乙酸乙酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到2-benzyl-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ezquerra, J.; Alvarez-Builla, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1151 - 1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. A Facile Synthetic Method of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Kazunori Nakanishi、Kozo Watanabe、Masahiko Kitagawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.1115

  日期：1980.4

  Pyrano[2,3-b]indolizinone derivatives were formed in 18–98% yields by the reactions of 3-[bis(alkylthio)methylene]-2,3-dihydroindolizin-2-ones with various acetates in the presence of alkali. Dihydroindolizinones were readily obtained by the alkaline treatment of 1-[2,2-bis(alkylthio)-1-ethoxycarbonylvinyl]-2-ethylpyridinium iodides and -2-methylpyridinium iodides or by the S-alkylation of 3-[(alk

  在碱存在下，通过 3-[双（烷硫基）亚甲基]-2,3-二氢吲哚嗪-2-酮与各种乙酸酯的反应，以 18-98% 的产率形成吡喃并 [2,3-b] 吲哚嗪酮衍生物。通过 1-[2,2-双（烷硫基）-1-乙氧基羰基乙烯基]-2-乙基吡啶鎓碘化物和-2-甲基吡啶鎓碘化物的碱处理或通过 3-[（烷硫基）巯基亚甲基的 S-烷基化，很容易获得二氢茚茚酮]-1-苯基-2,3-dihydroindolizin-2-ones 与烷基碘。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 5. Smooth Michael Additions of 2(3<i>H</i>)-Indolizinone Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Bunzo Wada、Kozo Watanabe、Kenji Nishimura、Aiichiro Kumagai

  DOI：10.1246/bcsj.55.3590

  日期：1982.11

  some 2(3H)-indolizinone derivatives to α,β-unsaturated nitriles, esters, and an amide gave the corresponding double Michael adducts, 3,3-disubstituted 2(3H)-indolizinones, in moderate to high yields, and those to methyl vinyl ketone afforded further condensed products, spiro[cyclohexane-1,3′(2′H)-indolizin]-2′-ones, instead of the expected 1:2 adducts. On the other hand, the reactions of the indolizinones

  一些 2(3H)-吲哚嗪酮衍生物与 α,β-不饱和腈、酯和酰胺的迈克尔加成得到相应的双迈克尔加合物，3,3-二取代的 2(3H)-吲哚嗪酮，产率中等至高，和那些与甲基乙烯基酮的反应提供了进一步的缩合产物，螺[环己烷-1,3'(2'H)-indolizin]-2'-酮，而不是预期的 1:2 加合物。另一方面，吲哚嗪酮与在 β 位具有适当离去基团的活化乙烯或炔酯的反应形成不稳定的 1:1 迈克尔加合物，其转化为稳定的 2-酰氧基-或 2-烷氧基-通过用一些酰化剂或烷化剂以相对较好的收率处理得到 3-乙烯基吲哚嗪衍生物。
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 6. First Synthesis of 2-Aroylfuro[2,3-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Tsuyoshi Ohizumi、Masayoshi Ito

  DOI：10.1246/bcsj.56.1219

  日期：1983.4

  treatment of 2-(aroylmethoxy)-3-(2,2-dicyanovinyl)indolizine derivatives, readily available from the step-by-step reactions of 1-(ethoxycarbonylmethyl)-2-picolinium salts with a base, (ethoxymethylene)malononitrile followed by some phenacyl bromides in ethanol, afforded smoothly the title compounds, 2-aroylfuro[2,3-b]indolizine derivatives, in good yields. These furoindolizines could be also obtained

  2-(芳酰基甲氧基)-3-(2,2-二氰基乙烯基)吲哚嗪衍生物的碱处理，可通过 1-(乙氧基羰基甲基)-2-吡啶鎓盐与碱(乙氧基亚甲基)丙二腈的逐步反应获得然后在乙醇中加入一些苯甲酰溴，顺利得到标题化合物，2-芳酰基呋喃 [2,3-b] 吲哚嗪衍生物，收率良好。这些呋喃吲哚嗪也可以直接从吡啶盐中获得，无需分离中间体 3-乙烯基吲哚嗪。还讨论了这些呋喃吲哚嗪的形成机制和一些物理性质。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 25. A Smooth Synthesis of [1,4]Thiazino[3,4,5-<i>cd</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Tsuneo Fujii、Tosio Sakurai、Kunio Urushido、Susumu Hatanaka、Toshiaki Mabuchi、Shun-ichiro Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.63.3571

  日期：1990.12

  The title compounds were prepared smoothly in moderate yields by the reactions of 3-(mercaptomethylene)-2(3H)-indolizinones with various alkylating agents such as bromoacetonitrile, bromoacetates, and phenacyl bromides in the presence of base. The structural assignments of these products were accomplished by their spectral inspections, and the structure for one compound was distinctly proven by its

  在碱的存在下，通过 3-(巯基亚甲基)-2(3H)-吲哚满酮与各种烷基化剂如溴乙腈、溴乙酸盐和苯甲酰溴反应，以中等产率顺利制备了标题化合物。这些产品的结构分配是通过光谱检查完成的，一种化合物的结构由其 X 射线晶体学明确证明。为了解释该反应中的区域选择性，还使用模型化合物进行了分子轨道计算 (CNDO/2)。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 46. Selective Formation of 4(1H)-8,8a-Dihydro-1,4-thiazino[3,4,5-cd]indolizinone and (E)-3-(1,3-Oxathiol-2-ylidene)-2(3H)-indolizinone Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Hiroyuki SUGA、Toshiyuki KOBAYASHI、Susumu HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1866

  日期：——

  The reactions of (Z)-3-[mercapto(methylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones with bromoacetonitrile and bromoacetates in the presence of a base gave the corresponding 4(1H)-8, 8a-dihydro-1, 4-thiazino[3, 4, 5-cd]indolizinone derivatives, but similar treatment of the same compounds with some phenacyl bromides provided a quite different type of product, (E)-3-(5-aryl-1, 3-oxathiol-2-ylidene)-2(3H)-indolizinones, in 12-74% yield with the evolution of methanethiol. Interestingly, the reactions of (Z)-3-[mercapto(phenacylthio)methylene]-2(3H)-indolizinones and iodomethane in the presence of a base did not afford the expected (Z)-3-(5-aryl-1, 3-oxathiol-2-ylidene)-2(3H)-indolizinones, but gave only the same (E)-isomers in 22-53% yields. The stereochemistry about the C3-C2' double bond in these 3-(5-aryl-1, 3-oxathiol-2-ylidene)-2(3H)-indolizinones was determined to be (E) by X-ray analysis.

  (Z)-3-[巯基(甲硫基)亚甲基]-2(3H)-吲嗪酮与溴乙腈和溴乙酸酯在碱存在下的反应得到了相应的 4(1H)-8，8a-二氢-1，4-噻嗪并[3，4，5-cd]吲嗪酮衍生物、但用一些苯酰基溴化物对相同化合物进行类似处理，可得到一种完全不同类型的产物--(E)-3-(5-芳基-1, 3-氧硫杂环戊烯-2-亚基)-2(3H)-吲嗪酮，产率为 12-74%，并伴有甲硫醇的演化。有趣的是，(Z)-3-[巯基（苯硫基）亚甲基]-2(3H)-吲嗪酮与碘甲烷在碱存在下的反应并没有得到预期的(Z)-3-(5-芳基-1, 3-氧硫杂环戊-2-亚基)-2(3H)-吲嗪酮，而只得到了相同的(E)-异构体，产率为 22-53%。通过 X 射线分析，确定这些 3-(5-芳基-1, 3-氧硫杂环戊-2-亚基)-2(3H)-吲嗪酮中 C3-C2' 双键的立体化学结构为 (E)。