methyl allyl prolinate | 1119280-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl allyl prolinate
• 英文别名: (R)-methyl 1-allylpyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R)-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1119280-93-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MZCQQCAGBZDISA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl allyl prolinate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到methyl 2-allyl-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用史蒂文斯重排酸酸化序列作为关键转化，高效合成头孢胺碱

  摘要：

  头足紫杉碱（1）是从头足紫杉物种中分离的主要生物碱，由于其某些衍生物的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而备受关注。在本文中，我们描述了一种高效的形式化合成方法1，该方法使用[2,3] -Stevens重排-酸内酯化序列作为从容易获得的（3,4-二甲氧基苯基）乙酸，脯氨酸甲酯和烯丙基溴的关键转化。

  DOI：

  10.1021/jo8025252
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl allyl prolinate
  参考文献：
  名称：

  1H, 4H-cyclopenta[c]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-2(3H)-one的简单合成

  摘要：

  通过使用甲基 N-烯丙基的 [2, 3] 史蒂文斯重排，开发了一种合成 4H-环戊二烯 [c] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉-2(3H)-one 的新型简便方法。 N-苄基吡咯烷 2-羧酸酯到 2-烯丙基-1-苄基-吡​​咯烷 2-羧酸甲酯和酸内酯化作为关键转化。由现成材料合成的策略提供了头孢菌素的模型骨架类似物，在头孢菌素生物碱的合成中应具有普遍适用性。

  DOI：

  10.3184/030823409x439690

文献信息

• Accumulation, Characterization and Reactivity of Chiral Ammonium‐Carboxonium Dications in Superacid
  作者：Emanuela Berrino、Thomas Cantin、Maxime Artault、Stefanie Beck、Christoph Jessen、Jérôme Marrot、Frédéric Guégan、Agnès Mingot、Andreas Kornath、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/anie.202404066

  日期：2024.6.3

  Chiral ammonium-oxocarbenium dications are accumulated in superacid through a tandem diastereoselective proton-transfer/intramolecular cyclization. Their reactivity in the diastereoselective remote functionalization of non-activated alkene is explored.

  手性铵-氧碳鎓阳离子通过串联非对映选择性质子转移/分子内环化在超强酸中积累。探讨了它们在非活化烯烃的非对映选择性远程官能化中的反应性。