Ethyl 2-fluorooxazole-4-carboxylate | 1167056-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-fluorooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1167056-73-6
• 化学式: C₆H₆FNO₃
• 分子量: 159.117
• InChiKey: SMFBBQOOWDPUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噁唑-4-甲酸乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethyl 2-fluorooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基杂环的脱氨基氯化

  摘要：

  对含杂原子芳族结构的选择性修饰需求量很大，因为它可以快速评估高级中间体中的分子复杂性。受自然界中脱氨酶选择性的启发，本文提出了一种简单的方法，可以将氨基杂环中的 NH 2基团视为掩蔽修饰句柄。借助简单的吡喃试剂和廉价的氯化物源，C( sp 2 )-NH 2可以转化为 C( sp 2)-Cl 键。该方法的特点是其广泛的官能团耐受性和底物范围，允许修饰超过 20 种不同类别的杂芳基基序（五元和六元杂环），具有许多敏感基序。NH 2以后期方式轻松转化为Cl，使从业者能够应用Sandmeyer-和Vilsmeier-型转化，而没有爆炸性和不安全的重氮盐、化学计量过渡金属或高氧化性和非选择性氯化剂的负担。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00812-0

文献信息

• Deaminative chlorination of aminoheterocycles
  作者：Clément Ghiazza、Teresa Faber、Alejandro Gómez-Palomino、Josep Cornella

  DOI：10.1038/s41557-021-00812-0

  日期：2022.1

  and a cheap chloride source, C(sp2)‒NH2 can be converted into C(sp2)‒Cl bonds. The method is characterized by its wide functional group tolerance and substrate scope, allowing the modification of >20 different classes of heteroaromatic motifs (five- and six-membered heterocycles), bearing numerous sensitive motifs. The facile conversion of NH2 into Cl in a late-stage fashion enables practitioners to

  对含杂原子芳族结构的选择性修饰需求量很大，因为它可以快速评估高级中间体中的分子复杂性。受自然界中脱氨酶选择性的启发，本文提出了一种简单的方法，可以将氨基杂环中的 NH 2基团视为掩蔽修饰句柄。借助简单的吡喃试剂和廉价的氯化物源，C( sp 2 )-NH 2可以转化为 C( sp 2)-Cl 键。该方法的特点是其广泛的官能团耐受性和底物范围，允许修饰超过 20 种不同类别的杂芳基基序（五元和六元杂环），具有许多敏感基序。NH 2以后期方式轻松转化为Cl，使从业者能够应用Sandmeyer-和Vilsmeier-型转化，而没有爆炸性和不安全的重氮盐、化学计量过渡金属或高氧化性和非选择性氯化剂的负担。