5-aminobenzindol-2(1H)-one | 74356-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-aminobenzindol-2(1H)-one
• 英文别名: 5-aminonaphthostyril；5-Amino-benzoindolin-2-on；5-amino-1H-benzo[cd]indol-2-one；5-amino-1H-benz[cd]indol-2-one；5-Amino-1H-benz[cd]indol-2-on；5-Aminobenz[cd]indol-2(1H)-one；5-amino-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 74356-38-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: IEFULBLJZWOTBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminobenzindol-2(1H)-one 在 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 N⁶-<4-(morpholinosulfonyl)benzyl>-N⁶-methyl-6-amino-5-chlorobenzindol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Crystal-structure-based design and synthesis of benz[cd]indole-containing inhibitors of thymidylate synthase

  摘要：

  The X-ray crystal-structure-based design, synthesis, and biological activity of a novel family of benz[cd]indole-containing inhibitors of thymidylate synthase (TS) are described. The structure-activity of the lead compound was studied by conceptually dividing the molecule into four regions and independently optimizing the substituents for each region. Combination of favored substituents for each region led to inhibitors with K(i)'s against the human enyzme in the range of 10-20 nM. Thymidine shift experiments suggested that the cytotoxic properties of the best enzyme inhibitors were due to TS targeting in cells. The inhibitors were synthesized from substitued 6-aminobenz[cd]indol-2(1H)-ones by alkylation with both a simple alkyl group and a substituted benzylic portion. The 2,6-diaminobenz[cd]indoles were prepared from the corresponding lactams by conversion to the thiolactam, alkylation to the methylated thiolactam, and then displacement with a substituted or unsubstituted amine.

  DOI：

  10.1021/jm00082a006
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1H-benz[cd]indol-2-one 在 ammonium hydroxide 、 亚硫酸氢铵 作用下， 生成 5-aminobenzindol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  DE946142

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ISOINDOLINONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 异吲哚啉酮化合物及其用途
  申请人：[en]HANGZHOU GLUBIO PHARMACEUTICAL CO. LTD.;[zh]杭州格博生物医药有限公司

  公开号：WO2023025112A1

  公开（公告）日：2023-03-02

  提供了由结构式(I)表示的异吲哚啉酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其在治疗增殖性疾病中的用途。还提供了包含上述化合物或其盐以及可药用载体的药物组合物。
• BYSTRITSKIJ G. I.; OVSYANNIKOVA S. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 12, 2577-2581
  作者：BYSTRITSKIJ G. I.、 OVSYANNIKOVA S. V.

  DOI：——

  日期：——
• US3950347A
  申请人：——

  公开号：US3950347A

  公开（公告）日：1976-04-13
• US4001253A
  申请人：——

  公开号：US4001253A

  公开（公告）日：1977-01-04
• US4022799A
  申请人：——

  公开号：US4022799A

  公开（公告）日：1977-05-10