5-Chlornaphthostyril | 24950-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Chlornaphthostyril
• 英文别名: 4-Chlornaphthostyril；5-chloro-1H-benzo[cd]indol-2-one
• CAS: 24950-29-6
• 化学式: C₁₁H₆ClNO
• 分子量: 203.628
• InChiKey: ZOIBLXKMPGDIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlornaphthostyril 在 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 N⁶-<4-(morpholinosulfonyl)benzyl>-N⁶-methyl-6-amino-5-chlorobenzindol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Crystal-structure-based design and synthesis of benz[cd]indole-containing inhibitors of thymidylate synthase

  摘要：

  The X-ray crystal-structure-based design, synthesis, and biological activity of a novel family of benz[cd]indole-containing inhibitors of thymidylate synthase (TS) are described. The structure-activity of the lead compound was studied by conceptually dividing the molecule into four regions and independently optimizing the substituents for each region. Combination of favored substituents for each region led to inhibitors with K(i)'s against the human enyzme in the range of 10-20 nM. Thymidine shift experiments suggested that the cytotoxic properties of the best enzyme inhibitors were due to TS targeting in cells. The inhibitors were synthesized from substitued 6-aminobenz[cd]indol-2(1H)-ones by alkylation with both a simple alkyl group and a substituted benzylic portion. The 2,6-diaminobenz[cd]indoles were prepared from the corresponding lactams by conversion to the thiolactam, alkylation to the methylated thiolactam, and then displacement with a substituted or unsubstituted amine.

  DOI：

  10.1021/jm00082a006
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-(2,4-dinitro-phenoxy)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLAKSIDIN V. L.; BOCTPOBA V. N.; GNATYUK P. P.; ZADOROZHNYJ N. M., ZH. ORGAN XIMII, 1977, 13, HO 10, 2194-2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DE] NAPHTHOLACTAMFARBSTOFFE<br/>[EN] NAPHTHOLACTAM DYES<br/>[FR] COLORANTS DE NAPHTOLACTAME
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996006137A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (DE) Naphtholactamderivate der Formel (I), in der R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, R2 und R3 Wasserstoff, C1-C8-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes C2-C4-Alkinyl, Halogen, Nitro, Sulfamoyl, gegebenenfalls substituiertes Hydroxy, gegebenenfalls substituiertes Mercapto, C1-C6-Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, R4 Wasserstoff oder zusammen mit R3 einen Rest der Formel (II), R5 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, R6 Cyano, Carbamoyl, C1-C4-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Carboxyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl und R7 substituiertes C1-C4-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C5-C13-Alkyl oder Benzoyl bedeuten, sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien.(EN) The invention concerns naphtholactam derivatives of formula (I), in which: R1 represents hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C5-C6 cycloalkyl or substituted phenyl; R2 and R3 represent hydrogen, C1-C8 alkanoyl, optionally substituted benzoyl, optionally substituted C2-C4 alkyl, optionally substituted C2-C4 alkenyl, optionally substituted C2-C4 alkinyl, a halogen, nitro, sulphamoyl, optionally substituted hydroxy, optionally substituted mercapto, C1-C6 alkylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonyl; R4 represents hydrogen or, with R3, a group of formula (II); R5 represents hydrogen or C1-C6 alkyl; R6 represents cyano, carbamoyl, C1-C4 mono- or dialkylcarbamoyl, carboxyl or C1-C4 alkoxycarbonyl; and R7 represents substituted C1-C4 alkyl, optionally substituted C5-C13 alkyl or benzoyl. Also disclosed is the use of these derivatives for dyeing or printing textiles.(FR) L'invention concerne des dérivés de naphtolactame de formule (I) où R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6 éventuellement substitué, cycloalkyle C5-C7 ou phényle éventuellement substitué; R2 et R3 représentent hydrogène, alcanoyle C1-C8, benzoyle éventuellement substitué, alkyle C2-C4 éventuellement substitué, alcényle C2-C4 éventuellement substitué, alcinyle C2-C4 éventuellement substitué, halogène, nitro, sulfamoyle, hydroxy éventuellement substitué, mercapto éventuellement substitué, alkylsulfonyle C1-C6 ou phénylsulfonyle éventuellement substitué; R4 représente hydrogène ou, conjointement avec R3, un radical de formule (II); R5 représente hydrogène ou alkyle C1-C6; R6 représente cyano, carbamoyle, mono ou dialkylcarbamoyle C1-C4, carboxyle ou alcoxycarbonyle C1-C4 et R7 représente alkyle C1-C4 substitué, alkyle C5-C13 éventuellement substitué ou benzoyle. L'invention concerne également l'utilisation de ces dérivés pour la teinture ou l'impression de matériaux textiles.

  Die Erfindung bezieht sich auf Naphtholactam-Ablautverderivate der Formel (I), in denen: R1 hydrogen, substituiertes C1-C6-Alkyl, C5-C7-Cycloalkyl oder substituiertes Phänyl; R2 und R3 hydrogen, C1-C8-Alkanoyl, substituiertes Benzoyl, substituiertes C2-C4-Alkyl, substituiertes C2-C4-Alkenyl, substituiertes C2-C4-Alkvinyl, Halogen, Nitro, Sulfamoyl, substituiertes Hydroxy, substituiertes Mercapto, C1-C6-Alkylsulfonyl oder substituiertes PhEnsulfonyl; R4 hydrogen oder ergänzt mit R3 ein Grupp der Formel (II); R5 hydrogen oder C1-C6-Alkyl; R6 Cyan, Carbamoyl, C1-C4-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, Carboxyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; und R7 substituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes C5-C13-Alkyl oder Benzoyl. Es ist auch die Benutzung dieser Ablautverderivate zur Tinte oder Druckung von Textilien vorgelegt.
• MIXAJLENKO P. I.; KARISHIN A. P.; DZHURKA G. F.; GRINEVA N. F., BECTH. XARKOV. POLITEXN. IN-TA, 1977,
  作者：MIXAJLENKO P. I.、 KARISHIN A. P.、 DZHURKA G. F.、 GRINEVA N. F.

  DOI：——

  日期：——
• DE504342
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NAPHTHOLACTAMFARBSTOFFE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0777704A1

  公开（公告）日：1997-06-11
• US4146541A
  申请人：——

  公开号：US4146541A

  公开（公告）日：1979-03-27