4-(4-Amino-3-aminomethyl-phenoxy)-N-cyclohexyl-N-methyl-butyramide | 105728-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-Amino-3-aminomethyl-phenoxy)-N-cyclohexyl-N-methyl-butyramide
• CAS: 105728-50-5
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃O₂
• 分子量: 319.447
• InChiKey: LPEQPXYRKKMELT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  81.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Amino-3-aminomethyl-phenoxy)-N-cyclohexyl-N-methyl-butyramide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-Cyclohexyl-N-methyl-4-(2-methylsulfanyl-3,4-dihydro-quinazolin-6-yloxy)-butyramide; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methyl-4-<(3-hydroxymethyl)-4-nitrophenoxy>butyramide 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-(4-Amino-3-aminomethyl-phenoxy)-N-cyclohexyl-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012