5-bromopent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1192690-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromopent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1192690-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃S
• 分子量: 317.203
• InChiKey: VDOSONQFCZJIEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromopent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 [bis(difluoromethyl)zinc(dmpu)₂] 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83 %的产率得到6,6-difluorohex-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Oxidant- and Base-Free, Copper-Catalyzed Difluoromethylation of Haloalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03198
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bromopent-4-yn-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基溴化物和末端炔烃的全氟烷基化

  摘要：

  已经公开了炔基溴和末端炔的铜催化的一锅全氟烷基化，并且可以以良好至优异的产率获得相应的全氟烷基化的炔。新的直接转化显示出高效率（催化剂负载量为0.01-0.5 mol％），广泛的底物范围和显着的官能团耐受性，并为在生命科学和材料科学中的有用应用提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00906

文献信息

• Active Metal Template Synthesis of [2]Catenanes
  作者：Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Tao Long、Paul R. McGonigal、Mark D. Symes、Jhenyi Wu

  DOI：10.1021/ja9070317

  日期：2009.11.4

  The synthesis of [2]catenanes by single macrocyclization and double macrocyclization strategies using Cu(I) ions to catalyze covalent bond formation while simultaneously acting as the template for the mechanically interlocked structure is reported. These "active metal template" strategies employ appropriately functionalized pyridine ether or bipyridine ligands and either the CuAAC "click" reaction

  报道了通过单大环化和双大环化策略合成 [2] 链烯，使用 Cu(I) 离子催化共价键形成，同时作为机械互锁结构的模板。这些“活性金属模板”策略采用适当功能化的吡啶醚或联吡啶配体，以及叠氮化物与末端炔烃的 CuAAC“点击”反应或 Cu(I) 介导的炔卤化物与末端炔烃的 Cadiot-Chodkiewicz 杂偶联。使用一个大环和一个无环结构单元，通过优化反应条件和起始材料的相对化学计量，通过单一的大环化路线以高达 53% 的产率生产异环（环在结构上不同）[2]链。或者，使用活性模板 CuAAC 反应，可以使用单个无环单元通过一锅双大环化程序以 46% 的产率形成同质电路（两个相同的环）[2] 链。值得注意的是，从该反应中分离出 <7% 的相应非互锁大环，表明 Cu(I) 作为链环的模板和反应中共价键形成的催化剂的功效。