4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]hex-5-en-2-yl]aniline | 1092116-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]hex-5-en-2-yl]aniline
• CAS: 1092116-48-7
• 化学式: C₂₆H₂₆F₃NO₂S
• 分子量: 473.559
• InChiKey: WRIJLCSJXLXZRE-ZZEPOTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]hex-5-en-2-yl]aniline 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(E)-(S_s,5S,6S)-ethyl 7,7,7-trifluoro-6-[(4-methoxyphenyl)amino]-5-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-2-heptenoate 、 (-)-(Z)-(S_s,5S,6S)-ethyl 7,7,7-trifluoro-6-[(4-methoxyphenyl)amino]-5-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of Fluorinated Cyclic β³-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  The ability of 2-p-tolylbenzyl carbanions to behave as a source of chiral benzylic nucleophiles has been shown in its reaction with fluorinated imines. The process takes place with high levels of stereocontrol, rendering the corresponding amines as single diastereoisomers. Subsequent cross-metathesis followed by intramolecular aza-Michael reaction makes the synthesis of fluorinated homoproline derivatives bearing three stereogenic centers possible. Furthermore, the selectivity of the cyclization process can easily be tuned up in a diastereodivergent manner simply by changing the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02759
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺 、 Benzene, 1-(3-butenyl)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]- 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以51%的产率得到4-methoxy-N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]hex-5-en-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  阴离子-阴离子不对称串联反应：由2-对甲苯基亚磺酰基烷基苯一锅合成光学纯净的氟化二氢吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802885