N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺 | 99333-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 99333-34-3
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• mdl: MFCD20730818
• 分子量: 203.164
• InChiKey: CHWGIYHMKDEQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 trifluoroacetaldehyde 4-methoxyphenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINEAR CHAIN SUBSTITUTED MONOCYCLIC AND BICYCLIC DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] DERIVES MONOCYCLIQUES ET BICYCLIQUES A CHAINE LINEAIRE SUBSTITUEE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  公开号：

  WO2004083177A3
• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2,2,2-三氟亚乙基)-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINEAR CHAIN SUBSTITUTED MONOCYCLIC AND BICYCLIC DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS
  [FR] DERIVES MONOCYCLIQUES ET BICYCLIQUES A CHAINE LINEAIRE SUBSTITUEE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA

  摘要：

  公开号：

  WO2004083177A3

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric Addition of Thiols to Trifluoromethylaldimine: An Efficient Approach to Chiral Trifluoromethylated<i>N</i>,<i>S</i>-Acetals
  作者：Xin Fang、Qing-Hua Li、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200845

  日期：2013.1.16

  The first organocatalytic asymmetric addition of thiols to trifluoromethylaldimine for the construction of chiral trifluoromethylated N,S-acetals has been achieved in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 95% ee) with 1 mol% of a bifunctional organocatalyst.

  首次将硫醇有机不对称添加到三氟甲基醛亚胺中，用于手性三氟甲基化的N，S-乙缩醛的制备，以1 mol％的双功能有机催化剂可实现高收率（高达99％）和出色的对映选择性（高达95％ee）。 。
• Synthesis of Trifluoromethylated Azetidines, Aminopropanes, 1,3-Oxazinanes, and 1,3-Oxazinan-2-ones Starting from 4-Trifluoromethyl-β-lactam Building Blocks
  作者：Tuyen Van Nguyen、Matthias D’hooghe、Hang Dao Thi、Lena Decuyper、Karen Mollet、Sara Kenis、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1055/s-0035-1561316

  日期：——

  This paper reports on the preparation of 4-(trifluoromethyl)azetidin-2-ones and their synthetic potential as eligible new building blocks for the construction of CF3-containing azetidines, diaminopropanes, aminopropanol derivatives, 1,3-oxazinanes, and 1,3-oxazinan-2-ones. This β-lactam building block approach provides a convenient new entry into trifluoromethylated scaffolds as useful synthetic intermediates

  本文报告了 4-（三氟甲基）氮杂环丁烷-2-ones 的制备及其作为构建含 CF3 氮杂环丁烷、二氨基丙烷、氨基丙醇衍生物、1,3-恶嗪烷和 1,3 的新构件的合成潜力-oxazinan-2-ones。这种 β-内酰胺结构单元方法为三氟甲基化支架作为有用的合成中间体提供了一种方便的新途径，可用于合成各种 功能化的目标结构。
• The asymmetric synthesis of CF3- or –CF2-substituted tetrahydroquinolines by employing a chiral phosphoric acid as catalyst
  作者：Jin-Hong Lin、Guoqiang Zong、Ruo-Bing Du、Ji-Chang Xiao、Shubin Liu

  DOI：10.1039/c2cc18064b

  日期：——

  CF3- or –CF2-containing tetrahydroquinolines have been asymmetrically synthesized from the reaction of fluorinated N-arylimines with benzyl N-vinylcarbamate in the presence of a chiral phosphoric acid.

  含CF3或CF2的四氢喹啉已通过氟化的N-芳基亚胺与苄基N-乙烯基氨基甲酸酯在手性磷酸的存在下进行不对称合成。