4,6-Dibromo-2,3-dimethylanisole | 128141-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,6-Dibromo-2,3-dimethylanisole
• 英文别名: 4,6-Dibromo-1-methoxy-2,3-dimethylbenzene；1,5-dibromo-2-methoxy-3,4-dimethylbenzene
• CAS: 128141-64-0
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: KUPVUOGRCBZJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dibromo-2,3-dimethylanisole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35 %的产率得到1,3-dibromo-4-methoxy-5,6-dimethyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  作为有效 JAK1 抑制剂的嘧啶化合物的优化以及作为临床候选药物的 R507 的发现

  摘要：

  Janus 激酶 (JAK) 在介导免疫反应和细胞生长的 JAK/信号转导器和转录激活剂 (STAT) 信号通路中发挥着关键作用。从高通量筛选 (HTS) 命中到先导化合物优化，一系列嘧啶化合物被发现是有效的 JAK1 抑制剂，其选择性优于 JAK2。基于细胞的测定被用作评估效力和选择性的主要筛选方法，结果通过先导分子的生化和其他细胞测定进一步评估和确认。还讨论了 NADPH 存在下三氟甲基与 CYP3A4 抑制之间的独特相关性，NADPH 的活性随着氟原子的减少而成功降低，IC 50从 0.5 μM 增加至 >10 μM。开发新型且可扩展的氨基苯基中间体合成路线对于发现后期先导分子（包括临床候选药物 R507）至关重要 ( 33 )。在临床前研究中，33通过抑制 IL-2 诱导的 IFNγ 表达在小鼠研究中以及在大鼠胶原诱导的关节炎疾病模型中表现出巨大的功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00411
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲醚 在 benzyltrimethylazanium tribroman-2-uide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4,6-Dibromo-2,3-dimethylanisole
  参考文献：
  名称：

  Kajigaeshi, Shoji; Moriwaki, Masayuki; Tanaka, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 897 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120028923A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。
• Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10479783B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  本发明公开了式 I 的化合物、含有这些化合物的组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗调节 JAK 通路或抑制 JAK 激酶（尤其是 JAK 2 和 JAK3）具有治疗作用的疾病的方法。还公开了制造这些化合物的方法。
• N-Bromosuccinimide in Acetonitrile: A Mild and Regiospecific Nuclear Brominating Reagent for Methoxybenzenes and Naphthalenes
  作者：M. Carmen Carreno、Jose L. Garcia Ruano、Gema Sanz、Miguel A. Toledo、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/jo00121a064

  日期：1995.8
• KAJIGAESHI, SHOJI;MORIWAKI, MASAYUKI;TANAKA, TOSHIO;FUJISAKI, SHIZUO;KAKI+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 897-899
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、MORIWAKI, MASAYUKI、TANAKA, TOSHIO、FUJISAKI, SHIZUO、KAKI+

  DOI：——

  日期：——
• US8343954B2
  申请人：——

  公开号：US8343954B2

  公开（公告）日：2013-01-01