methyl (2R)-6-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-6-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 289.211
• InChiKey: CBGDTQMBYUMZPF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-6-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 5% rhodium-on-charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 23.16h， 生成 methyl (2R,3aR,6R,7aR)-1-(((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoyl)-D-phenylalanyl)-6-(methoxymethoxy)octahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜绿素KT608A的全合成和结构修订

  摘要：

  铜绿素菌素KT608A的假定结构的合成是第一次完成。酪氨酸通过C–H活化和非均相加氢制得了不寻常的d - dipipi -Choi核。由于在合成的和天然的样品，经修订的结构特征的频谱数据的差异升- diepi -Choi提出，将其合成并确认为相同的。基于这些发现，提出了另外六种铜绿素酶（KT608B，KT650，GH553，DA495A，DA511和KB676）的修订结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01822
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-6-acetoxy-1-(pyridin-2-ylsulfonyl)indoline-2-carboxylate 在 吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 methyl (2R)-6-hydroxy-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜绿素KT608A的全合成和结构修订

  摘要：

  铜绿素菌素KT608A的假定结构的合成是第一次完成。酪氨酸通过C–H活化和非均相加氢制得了不寻常的d - dipipi -Choi核。由于在合成的和天然的样品，经修订的结构特征的频谱数据的差异升- diepi -Choi提出，将其合成并确认为相同的。基于这些发现，提出了另外六种铜绿素酶（KT608B，KT650，GH553，DA495A，DA511和KB676）的修订结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01822