(2S,3aR,9bR)-2-((S)-2-hydroxypropyl)-6,7,8-trimethoxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-c]isochromen-5(9bH)-one | 1516877-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,3aR,9bR)-2-((S)-2-hydroxypropyl)-6,7,8-trimethoxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-c]isochromen-5(9bH)-one
• 英文别名: (2S,3aR,9bR)-2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-6,7,8-trimethoxy-2,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-5-one
• CAS: 1516877-61-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: VRCPTOFPQDPRCW-ONVGCPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,9bR)-2-((S)-2-hydroxypropyl)-6,7,8-trimethoxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-c]isochromen-5(9bH)-one 在 三氯化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (12R)-12-hydroxymonocerin
  参考文献：
  名称：

  仿生激发的（12 S）-12-羟基单甘油和（12 R）-12-羟基单甘油的全合成

  摘要：

  从已知的4-溴-2,6-二甲氧基苯酚有效地实现了（12 S）-12-羟基单甘油（1）和（12 R）-12-羟基单甘油（2）的简明不对称全合成。所述合成方法是由我们的仿生合成启发（+） - monocerin（3）和7- ø -demethylmonocerin（4）。1和2的顺式呋喃基苯并吡喃酮是通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建的，该中间体是通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌通过化合物10的苄基氧化获得的（ DDQ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.075
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲氧基苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.67h， 生成 (2S,3aR,9bR)-2-((S)-2-hydroxypropyl)-6,7,8-trimethoxy-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-c]isochromen-5(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  仿生激发的（12 S）-12-羟基单甘油和（12 R）-12-羟基单甘油的全合成

  摘要：

  从已知的4-溴-2,6-二甲氧基苯酚有效地实现了（12 S）-12-羟基单甘油（1）和（12 R）-12-羟基单甘油（2）的简明不对称全合成。所述合成方法是由我们的仿生合成启发（+） - monocerin（3）和7- ø -demethylmonocerin（4）。1和2的顺式呋喃基苯并吡喃酮是通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建的，该中间体是通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌通过化合物10的苄基氧化获得的（ DDQ）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.075

文献信息

• Biomimetically inspired total synthesis of (12S)-12-hydroxymonocerin and (12R)-12-hydroxymonocerin
  作者：Bowen Fang、Xingang Xie、Peng Jing、Changgui Zhao、Huilin Li、Haichen Ma、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.075

  日期：2013.12

  A concise asymmetric total synthesis of (12S)-12-hydroxymonocerin (1) and (12R)-12-hydroxymonocerin (2) were efficiently achieved from the known 4-bromo-2,6-dimethoxyphenol. The synthetic approach was inspired by our biomimetic synthesis of (+)-monocerin (3) and 7-O-demethylmonocerin (4). The cis-fused furobenzopyranones of 1 and 2 was efficiently constructed via an intramolecular nucleophilic trapping

  从已知的4-溴-2,6-二甲氧基苯酚有效地实现了（12 S）-12-羟基单甘油（1）和（12 R）-12-羟基单甘油（2）的简明不对称全合成。所述合成方法是由我们的仿生合成启发（+） - monocerin（3）和7- ø -demethylmonocerin（4）。1和2的顺式呋喃基苯并吡喃酮是通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建的，该中间体是通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌通过化合物10的苄基氧化获得的（ DDQ）。