3-(2,3-dibromopropyl)-6-methyl-2-thiouracil | 1556679-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2,3-dibromopropyl)-6-methyl-2-thiouracil
• 英文别名: 3-(2,3-dibromopropyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1556679-32-3
• 化学式: C₈H₁₀Br₂N₂OS
• 分子量: 342.054
• InChiKey: OEEQVZFVYAIVFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dibromopropyl)-6-methyl-2-thiouracil 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-bromomethyl-7-methyl-6-nitro-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物的简便合成方法

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-硫尿嘧啶衍生物分别与溴或氯化碘反应，制得2-溴甲基-和2-碘甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮。通过噻唑并嘧啶系统的C-6处的亲电取代合成6-溴和6-硝基衍生物。结果，获得了新的2，3-二氢噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物。还报道了从2-卤甲基-2，3-二氢噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮中消除卤化氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.033
• 作为产物：
  描述：

  3-N-allyl-6-methyl-2-thiouracil 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(2,3-dibromopropyl)-6-methyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物的简便合成方法

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-硫尿嘧啶衍生物分别与溴或氯化碘反应，制得2-溴甲基-和2-碘甲基-2,3-二氢噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮。通过噻唑并嘧啶系统的C-6处的亲电取代合成6-溴和6-硝基衍生物。结果，获得了新的2，3-二氢噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物。还报道了从2-卤甲基-2，3-二氢噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-5-酮中消除卤化氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.033

文献信息

• Reaction of 3-Allyl-6-methyl-2-thiouracil with Bromine and Iodine
  作者：D. G. Kim、T. V. Frolova、K. Yu. Petrova、V. V. Sharutin

  DOI：10.1134/s1070363219050074

  日期：2019.5

  3-Allyl-6-methyl-2-thiouracil reacts with iodine to form 2-iodomethyl-7-methyl-5-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo-[3,2-a]pyrirmdinium iodide. The reaction with bromine leads to the formation of a mixture of 2-bromomethyl-7-methyl-5-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidinium and 6-bromo-2-bromomethyl-7-memyl-5-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidinium bromides.

  3-烯丙基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与碘反应形成2-碘甲基-7-甲基-5-氧代-3,5-二氢-2 H-噻唑基-[3,2- a ]碘化吡啶鎓。与溴的反应导致形成2-溴甲基-7-甲基-5-氧代-3,5-二氢-2 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶鎓和6-溴-2-溴甲基的混合物-7-甲基-5-氧代-3，5-二氢-2 H-噻唑并[3，2- a ]嘧啶溴化物。