8-bromo-5-methyl-1-(3-methoxy)phenyl-1,3,4,6-tetrahydro-5H-benz[f]-2,5-oxazocine | 718620-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-bromo-5-methyl-1-(3-methoxy)phenyl-1,3,4,6-tetrahydro-5H-benz[f]-2,5-oxazocine
• 英文别名: 8-Bromo-1-(3-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3,4,6-tetrahydro-2,5-benzoxazocine
• CAS: 718620-43-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₂
• 分子量: 362.266
• InChiKey: BJORTLQFCKAORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5-methyl-1-(3-methoxy)phenyl-1,3,4,6-tetrahydro-5H-benz[f]-2,5-oxazocine 在 palladium tetrakis 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-methyl-1-(3-methoxy)phenyl-1,3,4,6-tetrahydro-5H-benz[f]-2,5-oxazocine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOCINES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  [FR] BENZOXAZOCINES ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CELLES-CI COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA MONOAMINE

  摘要：

  具有治疗效用的化合物具有一般式（1），其中R是H，C1-C6烷基，可选择地取代为F或C3-C6环烷基或C2-C4烯基；A是O，CH2或S（O）n，其中n为0-2；W、X、Y和Z中的一个是N、CH或CR3，其他的是CH；R2是C5-C6杂环芳基，C5-C10环烷基或环烯基，可选择地含有一个或多个选自O、N和S（O）n（n为0-2）的杂原子，并可选择地取代为R3；或者是苯基，可选择地在一个或多个位置上取代为一个或多个从卤素、CN、CF3、C1-C6烷基和OR1中独立选择的取代基，或者苯基与一个五元或六元环融合，该环可以是碳环、杂环（含有1-2个选自O、N和S的杂原子）、芳香环或杂芳环（含有1-2个选自O和N的杂原子）；R3选自卤素、CF3、CN、OR5、SO2N（R5）2、COR5、CO2R5、CON（R5）2、NR1、COR4、NR1SO2R4、NR1CO2R4、NR1、CON（R5）2、OC1-C6烷基取代为R3、C1-C6烷基可选择地取代为未取代的R3、C3-C6环烷基可选择地取代为未取代的R3、C2-Cs烯基可选择地取代为未取代的R3、C2-Cs炔基可选择地取代为未取代的R3、芳基可选择地取代为未取代的R3、和含有1-4个选自N和O的杂原子的五元或六元芳香杂环；R4是C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基和杂芳基；R5是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基或杂芳基，并且与另一个R5相同或不同；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2005103019A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-5-bromo-2-[1-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)]methyl benzylamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到8-bromo-5-methyl-1-(3-methoxy)phenyl-1,3,4,6-tetrahydro-5H-benz[f]-2,5-oxazocine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOCINES AND THEIR USE AS MONOAMINE-REUPTAKE INHIBITORS
  [FR] BENZOXAZOCINES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONO-AMINES

  摘要：

  通式（1）中的化合物，其中W、X、Y和Z中的一个是N或CR4，其他的是CH；R4是指定的取代基。这些化合物抑制单胺再摄取，并可用于治疗疼痛、呕吐、抑郁症、创伤后应激障碍、注意力缺陷障碍、强迫性障碍、经前综合征、物质滥用和性功能障碍。

  公开号：

  WO2004056788A1

文献信息

• Benzoxazocines and their use as monoamine-reuptake inhibitors
  申请人：Sosei R&D Ltd.

  公开号：EP1950206A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  A compound of the general formula (1): wherein one of W, X, Y and Z is N or CR4 and the others are each CH; and R4 is a specified substituent. These compounds inhibit monoamine reuptake, and are useful in the treatment of pain, emesis depression, post traumatic stress disorders, attention deficit disorders, obsessive compulsive disorders, pre-menstrual syndrome, substance abuse and sexual dysfunction.

  通式(1)的化合物： 其中 W、X、Y 和 Z 中的一个为 N 或 CR4，其它各为 CH； 和 R4 是特定的取代基。这些化合物抑制单胺再摄取，可用于治疗疼痛、呕吐抑郁、创伤后应激障碍、注意力缺陷障碍、强迫症、经前期综合征、药物滥用和性功能障碍。
• BENZOXAZOCINES AND THEIR USE AS MONOAMINE-REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Sosei R&D Ltd.

  公开号：EP1572672B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• [EN] BENZOXAZOCINES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOXAZOCINES ET UTILISATION THERAPEUTIQUE DE CELLES-CI COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA MONOAMINE
  申请人：ARAKIS LTD

  公开号：WO2005103019A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Compounds having therapeutic utility are of general formula (1) wherein R, is H, C 1-C6 alkyl optionally substituted with F or C3-C6 cycloalkyl or C2-C4 alkenyl; A is O, CH2 or S(O)n where n is 0-2; one of W, X, Y and Z is N, CH or CR3 and the others are CH; R2 is C5-C6 heteroaryl, C5-C10 cycloalkyl or cycloalkenyl optionally containing one or more heteroatoms selected from O, N and S(O)n where n is 0-2, and optionally substituted with R3; or a phenyl group optionally substituted in one or more positions with one or more substituents independently selected from halogen, CN, CF3, C1-C6 alkyl and OR1, or the phenyl group is fused to a five or six membered ring which may be carbocyclic, heterocyclic (containing 1-2 heteroatoms selected from O, N and S), aromatic or heteroaromatic (containing 1-2 heteroatoms selected from O and N); R3 is selected from halogen; CF3; CN; OR5; SO2N(R5)2; COR5; CO2R5; CON(R5)2; NR1,COR4; NR1SO2R4; NR1CO2R4; NR1,CON(R5)2; OC1-C6 alkyl substituted with R3; C1-C6 alkyl optionally substituted with unsubstituted R3; C3-C6 cycloalkyl optionally substituted with unsubstituted R3; C2-Cs alkenyl optionally substituted with unsubstituted R3; C2-Cs alkynyl optionally substituted with unsubstituted R3; aryl optionally substituted with unsubstituted R3; and five or six membered aromatic heterocycles containing 1-4 heteroatoms selected from N and O; R4 is C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, aryl and heteroaryl; and R5 is H, C1-C6 alkyl; C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, aryl or heteroaryl and is the same as or different to another R5; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具有治疗效用的化合物具有一般式（1），其中R是H，C1-C6烷基，可选择地取代为F或C3-C6环烷基或C2-C4烯基；A是O，CH2或S（O）n，其中n为0-2；W、X、Y和Z中的一个是N、CH或CR3，其他的是CH；R2是C5-C6杂环芳基，C5-C10环烷基或环烯基，可选择地含有一个或多个选自O、N和S（O）n（n为0-2）的杂原子，并可选择地取代为R3；或者是苯基，可选择地在一个或多个位置上取代为一个或多个从卤素、CN、CF3、C1-C6烷基和OR1中独立选择的取代基，或者苯基与一个五元或六元环融合，该环可以是碳环、杂环（含有1-2个选自O、N和S的杂原子）、芳香环或杂芳环（含有1-2个选自O和N的杂原子）；R3选自卤素、CF3、CN、OR5、SO2N（R5）2、COR5、CO2R5、CON（R5）2、NR1、COR4、NR1SO2R4、NR1CO2R4、NR1、CON（R5）2、OC1-C6烷基取代为R3、C1-C6烷基可选择地取代为未取代的R3、C3-C6环烷基可选择地取代为未取代的R3、C2-Cs烯基可选择地取代为未取代的R3、C2-Cs炔基可选择地取代为未取代的R3、芳基可选择地取代为未取代的R3、和含有1-4个选自N和O的杂原子的五元或六元芳香杂环；R4是C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基和杂芳基；R5是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基或杂芳基，并且与另一个R5相同或不同；或其药学上可接受的盐。
• [EN] BENZOXAZOCINES AND THEIR USE AS MONOAMINE-REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOXAZOCINES ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONO-AMINES
  申请人：ARAKIS LTD

  公开号：WO2004056788A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  Compounds of the general formula (1), wherein one of W, X, Y and Z is N or CR4 and the others are each CH; and R4 is a specified substituent. These compounds inhibit monoamine reuptake, and are useful in the treatment of pain, emesis depression, post traumatic stress disorders, attention deficit disorders, obsessive compulsive disorders, pre-menstrual syndrome, substance abuse and sexual dysfunction.

  通式（1）中的化合物，其中W、X、Y和Z中的一个是N或CR4，其他的是CH；R4是指定的取代基。这些化合物抑制单胺再摄取，并可用于治疗疼痛、呕吐、抑郁症、创伤后应激障碍、注意力缺陷障碍、强迫性障碍、经前综合征、物质滥用和性功能障碍。