2-{2-[4-(2,4-Dinitro-phenylsulfanyl)-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-ethoxy}-isoindole-1,3-dione | 190771-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[4-(2,4-Dinitro-phenylsulfanyl)-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-ethoxy}-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[4-(2,4-Dinitrophenyl)sulfanyl-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]ethoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 190771-73-4
• 化学式: C₂₃H₁₆N₆O₇S
• 分子量: 520.482
• InChiKey: TWTIUBJDMLZJKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[4-(2,4-Dinitro-phenylsulfanyl)-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-ethoxy}-isoindole-1,3-dione 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以93%的产率得到O-{2-[4-(2,4-Dinitro-phenylsulfanyl)-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-ethyl}-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 BzEt3N*Cl 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 硫脲 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-{2-[4-(2,4-Dinitro-phenylsulfanyl)-7-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]-ethoxy}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h