1-methyl-2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1H-benzoimidazole | 1357398-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(2-(Diisopropylphosphanyl)phenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；[2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-di(propan-2-yl)phosphane
• CAS: 1357398-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂P
• 分子量: 324.406
• InChiKey: RGYYYYMIZGKBRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-2-(2-(diisopropylphosphino)phenyl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  有效的钯-苯并咪唑基膦配合物用于甲磺酸烷基酯的Suzuki-Miyaura偶联：简便的配体合成和金属配合物表征。

  摘要：

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。

  DOI：

  10.1039/c2cc15972d

文献信息

• Buchwald-Hartwig Amination of Aryl Chlorides Catalyzed by Easily Accessible Benzimidazolyl Phosphine-Pd Complexes
  作者：Chau So、Fuk Kwong、Kin Chung、Shun Wong、Chi Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Lau

  DOI：10.1055/s-0031-1290666

  日期：2012.5

  This study describes the efficacy of benzimidazolyl phosphine ligands, which are easily synthesized from inexpensive and commercially available o-phenylenediamine, 2-bormobenzoic acid, and chlorophosphines, in the Buchwald-Hartwig amination of aryl chlorides. Primary and secondary aromatic/aliphatic amines are effective substrates in this catalytic system. Functional groups such as keto and esters are also compatible. The catalyst loading can be reduced to 0.1 mol% Pd.

  本研究描述了从廉价且市售的邻苯二胺、2-溴苯甲酸和氯膦化合物容易合成的苯并咪唭基膦配体在Buchwald-Hartwig芳基氯化物胺化反应中的效能。在该催化体系中，伯和仲芳香/脂肪胺是有效的底物。酮和酯等功能团也能兼容。催化剂负载量可降至0.1 mol% Pd。
• P,N-Type benzimidazolyl phosphine ligands for the palladium-catalyzed Suzuki coupling of potassium aryltrifluoroborates and aryl chlorides
  作者：Shun Man Wong、Chau Ming So、Kin Ho Chung、Chi Him Luk、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.017

  日期：2012.7

  describes the efficacy of P,N-type benzimidazolyl phosphine ligands, which can be easily synthesized from commercially available and inexpensive starting materials. The application of this ligand array in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl chlorides with potassium aryltrifluoroborates is described. The air stable benzimidazolyl phosphines in combination with a palladium metal precursor

  这项研究描述了P，N型苯并咪唑基膦配体的功效，该配体可以很容易地从市售和廉价的原料中合成。描述了这种配体阵列在钯催化的芳基氯与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用。空气稳定的苯并咪唑基膦与钯金属前体的结合为未活化的芳基氯的Suzuki-Miyaura偶联提供了高效的催化剂，催化剂负载量仅为0.05 mol％。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF HETEROARYLKETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HÉTÉROARYLCÉTONES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020152200A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention relates to a process for preparation of heteroarylketones of formula (I). The invention relates to an efficient process for the preparation of heteroarylketones for formula (I) which find use as herbicides. (I)

  本发明涉及一种制备式(I)杂环酮的过程。该发明涉及一种高效的制备式(I)杂环酮的过程，该杂环酮可用作除草剂。 (I)
• An efficient palladium–benzimidazolyl phosphine complex for the Suzuki–Miyaura coupling of aryl mesylates: facile ligand synthesis and metal complex characterization
  作者：Kin Ho Chung、Chau Ming So、Shun Man Wong、Chi Him Luk、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c2cc15972d

  日期：——

  A new class of easily accessible hemilabile benzimidazolyl phosphine ligands has been developed. The ligand skeleton is prepared from commercially available and inexpensive o-phenylenediamine and 2-bromobenzoic acid. With catalyst loading down to 0.5 mol% palladium, excellent catalytic activity towards the Suzuki-Miyaura coupling of aryl mesylates is still observed. This represents the lowest catalyst

  已经开发出一种新型的易于获得的半不稳定的苯并咪唑基膦配体。配体骨架由可商购的和廉价的邻苯二胺和2-溴苯甲酸制备。在催化剂负载量低至0.5mol％钯的情况下，仍观察到对甲磺酸甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联的优异催化活性。通常，这代表了迄今为止该反应所达到的最低催化剂负载量。X射线晶体学表明，新的配体L2以Kappa（2）-P，N的方式与Pd配合。