6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one | 213844-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-amino-5-(2-methoxyoxolan-3-yl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 213844-23-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 243.287
• InChiKey: OCRPRHWRGXEGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 BzEt3N*Cl 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid 2-(4-chloro-7-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 Ethyl-2-cyano-2-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到6-Amino-2-thio-5-(2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与N 6-羟基腺嘌呤有关的三环吡咯并嘧啶的合成

  摘要：

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。

  DOI：

  10.1039/a606472h

文献信息

• TRICYCLIC BASE ANALOGUES
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：EP0973788A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• US6600028B1
  申请人：——

  公开号：US6600028B1

  公开（公告）日：2003-07-29
• [EN] TRICYCLIC BASE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES A BASE TRICYCLIQUE
  申请人：AMERSHAM PHARMACIA BIOTECH UK LIMITED

  公开号：WO1998043991A1

  公开（公告）日：1998-10-08

  (EN) Nucleoside analogues have structure (2) where Q is H or a sugar moiety or sugar analogue or a modified sugar or a nucleic acid backbone or backbone analogue, W is an alkylene or alkenylene chain of 0-5 carbon atoms, any of which may carry a substituent R8, X is O or N or NR12 or CR10, X' is O or S or N, provided that when X' is O or S, then X is C, Y is CH or N, R6 is H or NH2 or SMe or SO2Me or NHNH2, each of R7 and R8 is independently H or F or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, R12 is independently H or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, and R10 is H or =O or F or alkyl or aryl or a reporter moiety.(FR) L'invention a trait à des analogues de nucléosides ayant la structure (2) dans laquelle Q représente H ou une fraction glucidique ou un analogue glucidique ou un glucide modifié ou un squelette d'acide nucléique ou un analogue de ce squelette; W représente un alkilène ou une chaîne alcénylène contenant de 0 à 5 atomes de carbone, n'importe lequel d'entre eux pouvant porter un substituant R8; X représente O ou N ou NR12 ou CR10; X' représente O ou S ou N, à condition que lorsque X' représente O ou S, X représente alors C; Y représente CH ou N; R6 représente H ou NH2 ou SMe ou SO2Me ou NHNH2; chaque R7 et R8 représente indépendamment H ou F ou un alkyle ou un alcène ou un aryle ou un acyle ou une fraction marqueur; R12 représente indépendamment H ou un alkyle ou un alcényle ou un aryle ou un acyle ou une fraction marqueur; et R10 représente H ou =O ou F ou un alkyle ou un aryle ou une fraction marqueur.
• The synthesis of a tricyclic pyrrolopyrimidine related to N 6-hydroxyadenine
  作者：David M. Williams、Dmitry Yu. Yakovlev、Daniel M. Brown

  DOI：10.1039/a606472h

  日期：——

  The synthesis of 9-methylpyrrolo[4,3,2-de]pyrimido [4,5-c]dihydrooxazepine 34, a tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogue of the mutagenic purine N6-hydroxyadenine, and several novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The presence of the third ring constrains the amino substituent of 34 to an anti orientation and is expected to improve dramatically the base-pairing characteristics of the analogue with both cytosine and thymine when present in DNA. An intramolecular cyclisation reaction of 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-2-methylsulfonyl-7H -pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 30 gave 33, which was converted into the target molecule 34 via the displacement of the methylsulfonyl group with hydrazine followed by oxidation of the hydrazino group with mercuric oxide. An analogous cyclisation with 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 31 was less effective, whilst the corresponding 2-amino derivative 32 failed to cyclise.

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。