2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile | 1184788-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-phenyl-2-((4-methoxyphenyl)amino)propanenitrile；2-(4-Methoxyanilino)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1184788-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: MYHQHPIBOZCEBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 仲丁基锂 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锂化α-氨基腈的几何保持性C-烯基化：季α-烯基氨基酸和乙内酰脲

  摘要：

  通过尿素键束缚到烯烃上的α-氨基腈在碱处理下，通过锂腈衍生物对N'-烯基的攻击而进行分子内C-烯基化。保留几何构型的烯烃移位从对应的起始E-或Z - N'-链烯基脲立体定向地提供了5-链烯基-4-亚氨基乙内酰脲产品的E或Z异构体，它们各自可以由相同的N-烯丙基形成前体通过立体发散的烯烃异构化。该反应是在sp 2上的亲核取代碳原子允许在氨基酸衍生物的α-碳上直接区域选择性地引入单，二，三和四取代的烯烃。最初形成的5-烯基亚氨基乙内酰脲可以被水解和氧化脱保护以产生乙内酰脲和不饱和α-季氨基酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201704908
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-methoxy-N-(2-phenylethylidene)benzenamine 在 polystyrene-supported 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Polystyrene-supported TBD as an efficient and reusable organocatalyst for cyanosilylation of aldehydes, ketones, and imines

  摘要：

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes cyanosilylation of both aldehydes and ketones using TMSCN to give the corresponding products in high yields. Imines were also converted into the desired alpha-cyanoanimes under the same conditions. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.070