2-(2'-benzothiazolylamino)-4,6-dimethylpyrimidine | 19604-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-benzothiazolylamino)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: N²-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine；N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-1,3-benzothiazol-2-amine；2-(4,6-dimethyl-pyrimidinylamino)-benzthiazole
• CAS: 19604-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• mdl: MFCD01859240
• 分子量: 256.331
• InChiKey: PLHCEZLRRVUOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium diacetate 、 2-(2'-benzothiazolylamino)-4,6-dimethylpyrimidine 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ([Pd(BSP)(OCOCH₃)₂].(H₂O)₂)
  参考文献：
  名称：

  Pd （II） 和 Fe （III） 配合物作为 DFT 方法负载合成二氢-7H-5-thia-hexaaza-s-indacen-6-one 衍生物高效催化剂的效率比较研究

  摘要：

  通过苯并噻唑-嘧啶-2-亚基配体 （BTP） 与 Pd （II） 和 Fe （III） 离子反应，合成了两种新型复合物。使用各种光谱和分析方法（红外、1H/NMR、13C/NMR、电子光谱、CHN 分析、质谱、热重分析和磁化率）来表征所研究的 BTP 配体及其复合物。实验结果与密度泛函理论计算的相关性证明，BTP-Fe 复合物的几何形状是八面体，而 BTP-Pd 复合物是方形规划器。在中等和环保的反应条件下，测试了 BTP 配合物在三组分缩合过程中的催化效果。此外，还研究了不同路易斯酸、碱性和离子液体催化剂以及溶剂和催化剂剂量对催化反应的影响。两种催化剂在精心调节的理想反应环境中都表现出很强的催化能力。与均相催化剂 BTP-Fe 相比，非均相催化剂 BTP-Pd 表现出优异的催化性能。在这些催化剂存在下，所有产物均以高 TOF（周转频率）数获得，这表明这些催化剂在合成二氢-7H-5-thi

  DOI：

  10.1002/aoc.7653
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(2'-benzothiazolylamino)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  游离条件下嘧啶，二氢嘧啶酮和二氢咪唑衍生物的合成及其抗菌性能

  摘要：

  嘧啶，二氢嘧啶酮和二氢咪唑的生物活性化合物已在游离溶剂条件下以优异的产率合成。产品的抗菌评估显示出很高的抑制作用。2-胍基苯并噻唑与几种活性亚甲基化合物的反应表明，在游离溶剂条件下，可以以非常高的收率形成相应的嘧啶，二氢嘧啶酮和二氢咪唑衍生物。所有化合物均已根据IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1657

文献信息

• Condensation of Benzoxa(thia)zolyl-2-guanidines with Dicarbonyl Compounds
  作者：Kh. S. Shikhaliev、D. V. Kryl’skii、Yu. A. Kovygin、V. N. Verezhnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0216-z

  日期：2005.2

  Heterocyclizations of benzoxa(thia)zolyl-2-guanidines with β-dicarbonyl compounds, such as diketones and derivatives of acetoacetic ether, were studied.

  苯并噁(噻)二唑-2-胍与β-二羰基化合物,如二酮和乙酰乙酸乙酯衍生物的杂环化反应被研究了。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of pyrimidobenzothiazole-3-carboxylate derivatives as selective L-type calcium channel blockers
  作者：Rupesh Chikhale、Sonali Thorat、Amit Pant、Ankush Jadhav、Krishna Chary Thatipamula、Ratnadeep Bansode、G. Bhargavi、Nazira Karodia、M.V. Rajasekharan、Anant Paradkar、Pramod Khedekar

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.009

  日期：2015.10

  development of calcium channel modulator. A pre-synthetic QSAR was run and on the basis of structure activity relationship a series of twenty three molecules was synthesized and studied by myosin light chain kinase assay (MLCK), Angiotensin Converting Enzyme (ACE) colorimetric assay, non-invasive blood pressure (NIBP) and invasive blood pressure (IBP) methods. Molecules with significant efficacy were studied

  L型电压门控钙通道在各种骨骼和血管平滑肌的收缩中起重要作用，因此在调节血压中起重要作用。二氢吡啶受体已被靶向用于开发新型抗高血压药，二氢嘧啶的结构类似物核之一早已被我们报道为开发钙通道调节剂的潜在药物。运行了合成前的QSAR，并根据结构活性关系合成了一系列二十三个分子，并通过肌球蛋白轻链激酶测定（MLCK），血管紧张素转化酶（ACE）比色测定，无创血压（无创血压（IBBP）和有创血压（IBP）方法。研究了具有显着功效的分子的单晶X射线衍射，分子对接，分子动力学和后合成QSAR。与标准药物硝苯地平相比，NIBP和IBP方法筛选了具有更好的抑制百分率随时间变化的分子。铅化合物2-甲基-4-（3-硝基苯基）-4H-嘧啶基[2,1-b] [1,3]苯并噻唑-3-羧酸酯（26）呈三斜晶结构，聚合物链堆积在晶格中。26位受试者在MLCK分析中表现出的IC50为2.1±1.7μM，具有L型钙通道的选择性
• Design, structural inspection of some new metal chelates based on benzothiazol- pyrimidin-2-ylidene ligand: Biomedical studies and molecular docking approach
  作者：Ahmed M. Abu-Dief、Musa A. Said、O. Elhady、Seraj Alzahrani、Faizah S. Aljohani、Thomas Nady A. Eskander、Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El-Remaily

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111587

  日期：2023.12

  The reaction of BSP benzothiazol-2-yl-(4,6 -dimethyl-1H-pyrimidin-2-ylidene)-amine with Fe3+, Ni2+ and Pd2+ resulted into three novel complexes. The ligand and metal complexes' structural details were revealed by M.P, IR, 1H NMR, 13C NMR, electronic spectra, CHN analysis, Mass spectra, TGA, magnetic susceptibility, as well as theoretical calculations have been performed at DFT level of theory using

  BSP苯并噻唑-2-基-(4,6-二甲基-1H-嘧啶-2-亚基)-胺与Fe 3+、Ni 2+和Pd 2+反应生成三种新型配合物。通过MP、IR、1 H NMR、13 C NMR、电子谱、CHN分析、质谱、TGA、磁化率揭示了配体和金属配合物的结构细节，并在DFT理论水平上进行了理论计算使用 B3LYP 泛函和 6-31G (d, p) 作为基础集。DFT 计算推荐的结构与实验观察结果非常吻合。利用收集到的信息，复合物包含了分子式；([Fe(BSP) 2 (NO 3 ) 2 ](NO 3 ).(H 2 O))、([Ni(BSP) 2 (NO 3 ) 2 ].(H 2 O))和([Pd( BSP)(OCOCH 3 ) 2 ].(H 2 O) 2 )分别。通过琼脂溶液中的纸片扩散法，与各种细菌和真菌染色剂比较，评估了所产生的化合物的体外抗菌活性。该发现表明，与其他微生物相比，金属络合物，尤其是 BSPPd
• Cyanamides in the synthesis of 1,3-thiazole and 1,3-thiazine derivatives
  作者：A. S. Shestakov、N. V. Gusakova、Kh. S. Shikhaliev、A. G. Timoshkina

  DOI：10.1134/s1070428007120159

  日期：2007.12

  Hetaryl, aroyl, and aryl cyanamides react with 2-sulfanylbenzoic acid, 2-aminobenzenethiol, and 2-aminoethanethiol to give derivatives of 2-amino-4H-1,3-benzothiazin-4-one, 1,3-benzothiazol-2-amine, and 4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine.
• Singh, S. P.; Prakash, Indra; Tomer, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 37 - 42
  作者：Singh, S. P.、Prakash, Indra、Tomer, R. K.、Prakash, O. M.、Sawhney, S. N.

  DOI：——

  日期：——