异金雀花素 | 20013-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异金雀花素
• 英文名称: isoscoparin
• 英文别名: isoscoparine；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]chromen-4-one
• CAS: 20013-23-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 462.41
• InChiKey: KOMUHHCFAXYRPO-DGHBBABESA-N

物化性质

• 沸点：
  818.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoscoparin 2''-O-glucoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 异金雀花素
  参考文献：
  名称：

  异源多倍体 Spartina anglica 中的类黄酮模式遗传——与亲本 S. maritima 和 S. alterniflora 的比较

  摘要：

  入侵物种 Spartina anglica 起源于欧洲，由非洲-欧洲物种 S. maritima（本地、父系祖先）和引入的北美互花米草（入侵、母系祖先）杂交而成。从植物组织中制备含水甲醇提取物，用于三个物种之间的化学分类比较，并确定 S. anglica 中的酚类遗传。在 S. anglica 和 S. alterniflora 的地上组织中共检测到 20 种酚类化合物，但在 S. maritima 中仅检测到 7 种酚类化合物。它们从各自的粗提物中分离出来，并根据光谱数据分析和化学证据确定了它们的结构。它们都属于黄酮类，其中 13 种被鉴定为 C-糖类黄酮，7 种被鉴定为 O-糖类黄酮。所有这些产品均为首次从S. anglica 中检测到，其中14 种为首次从S. alterniflora 中检测到，其中3 种为首次从S. maritima 中检测到。通过定量 HPLC 测定三种物质中的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112312

文献信息

• Biosynthesis of natural and novel C-glycosylflavones utilising recombinant Oryza sativa C-glycosyltransferase (OsCGT) and Desmodium incanum root proteins
  作者：B. Hao、J.C. Caulfield、M.L. Hamilton、J.A. Pickett、C.A.O. Midega、Z.R. Khan、J. Wang、A.M. Hooper

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.02.013

  日期：2016.5

  The rice C-glycosyltransferase (OsCGT) is one of only a small number of characterised plant C-glycosyltransferases (CGT) known. The enzyme C-glucosylates a 2-hydroxyflavanone substrate with UDP-glucose as the sugar donor to produce C-glucosyl-2-hydroxyflavanones. We tested substrate specificity of the enzyme, using synthetic 2-hydroxyflavanones, and showed it has the potential to generate known natural CGFs that have been isolated from rice and also other plants. In addition, we synthesised novel, unnatural 2-hydroxyflavanone substrates to test the B-ring chemical space of substrate accepted by the OsCGT and demonstrated the OsCGT capacity as a synthetic reagent to generate significant quantities of known and novel CGFs. Many B-ring analogues are tolerated within a confined steric limit. Finally the OsCGT was used to generate novel mono-C-glucosyl-2-hydroxyflavanones as putative biosynthetic intermediates to examine the potential of Desmodium incanum biosynthetic CGTs to produce novel di-C-glycosylflavones, compounds implicated in the allelopathic biological activity of Desmodium against parasitic weeds from the Striga genus. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Ltd.