3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione | 480434-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: tert-butyl 3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyrid-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-[1-methyl-2,5-dioxo-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 480434-44-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 442.474
• InChiKey: XZPFFUIVUHUIIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 、 tert-butyl 3-(4-bromo-1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-[1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indol-3-yl]-1-methyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrido-pyrido-pyrrolo pyrrolo-indole and pyrido-pyrrolo pyrrolo carbazole derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：W1和W2与它们连接的碳原子一起表示苯基或吡啶基，且W1或W2中至少一个表示吡啶基，R1和R2分别表示如描述中所定义的U-V式的基团，X和X1分别表示氢原子或羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，Y和Y1分别表示氢原子，或X和Y、X1和Y1连同携带它们的碳原子表示羰基或硫代羰基，R4和R5如描述中所定义，Q1、Q2表示氢原子，或Q1和Q2连同携带它们的碳原子形成芳香键。药物。

  公开号：

  US20040152721A1

文献信息

• Novel 5-azaindolocarbazoles as cytotoxic agents and Chk1 inhibitors
  作者：Myriam Lefoix、Gérard Coudert、Sylvain Routier、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、John Hickman、Alain Pierré、Roy M. Golsteyn、Stéphane Léonce、Céline Bossard、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.086

  日期：2008.5

  nitrogen atom of the maleimide were prepared, as well as derivatives with glucopyranosyl substituent on the nitrogen atom of the indole moiety. The cytotoxicity of these new compounds was evaluated on two cell lines (L1210, HT29). Several compounds showed cytotoxicity in the sub-micromolar range. Among the most cytototoxic was the 1,3-dioxolo[4,5-b]-6-(2-dimethylaminoethyl)-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[3,2-i]pyr

  我们在这里描述了一种新的5-氮杂吲哚并咔唑的有效合成方法，该化合物设计用于具有细胞毒性和抑制Chk1的特性。讨论了“对称”和“不对称”结构的综合。关于具有吲哚部分和5-氮杂吲哚部分的不对称5-氮杂吲哚并咔唑衍生物，使用两个非常有效的关键步骤实现了合成。第一个是与3-三甲基锡烷基-5-氮杂吲哚衍生物进行的Stille反应，第二个是导致所提出的多环结构的光化学步骤。进行了各种药物调节以研究结构-活性关系（SAR）。几个取代基（如OBn，OH和亚甲二氧基）已成功引入5-氮杂吲哚并咔唑的吲哚部分。制备了在马来酰亚胺的氮原子上具有或没有取代基的化合物，以及在吲哚部分的氮原子上具有吡喃葡萄糖基取代基的衍生物。在两种细胞系（L1210，HT29）上评估了这些新化合物的细胞毒性。几种化合物在亚微摩尔范围内显示出细胞毒性。其中最具细胞毒性的是1,3-二氧杂环戊并[4,5-b] -6-（2-二甲基氨基乙基）-1H-吡啶并[3'，4'：4
• US7001906B2
  申请人：——

  公开号：US7001906B2

  公开（公告）日：2006-02-21
• Pyrido-pyrido-pyrrolo pyrrolo-indole and pyrido-pyrrolo pyrrolo carbazole derivatives, method for the production thereof and pharmaceutical compositions containing said derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040152721A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Compounds of formula (I): 1 wherein: W 1 and W 2 , together with the carbon atoms to which they are bonded, represent a phenyl group or a pyridyl group, and at least one of the groups W 1 or W 2 represents a pyridyl group, R 1 and R 2 each represent a group of formula U-V as defined in the description, X and X 1 each represent a hydrogen atom or a hydroxy, alkoxy, mercapto or alkylthio group, Y and Y 1 each represent a hydrogen atom, or X and Y, X 1 and Y 1 , together with the carbon atom carrying them, represent a carbonyl or thiocarbonyl group, R 4 and R 5 are as defined in the description, Q 1 , Q 2 represent a hydrogen atom, or Q 1 and Q 2 , together with the carbon atoms carrying them, form an aromatic bond. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中：W1和W2与它们连接的碳原子一起表示苯基或吡啶基，且W1或W2中至少一个表示吡啶基，R1和R2分别表示如描述中所定义的U-V式的基团，X和X1分别表示氢原子或羟基、烷氧基、巯基或烷硫基，Y和Y1分别表示氢原子，或X和Y、X1和Y1连同携带它们的碳原子表示羰基或硫代羰基，R4和R5如描述中所定义，Q1、Q2表示氢原子，或Q1和Q2连同携带它们的碳原子形成芳香键。药物。