(R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde | 773155-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde
• 英文别名: (3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutanal
• CAS: 773155-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: UKNFXTAFRBXCEQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium(III) chloride 、 羰基镁 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-N-[3-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-butyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导的功能化碘化物和的偶联：微管溶素γ氨基酸的合成入口。

  摘要：

  [结构：见正文]γ-氨基酸的合成是生物有机和天然产物化学中的重要组成部分，它是利用手性胺的立体选择性碳-碳键结构来完成的。烷基碘化物和具有受保护的醇官能团的手性azo盐通过高度非对映选择性的光解Mn介导的C = N键加成，从而获得对映体纯的多功能手性α-支化胺。还原性NN键裂解和醇氧化为微管溶素D提供了α-取代的γ-氨基酸结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol048986v
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzyloxy-pent-4-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-3-Benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导的功能化碘化物和的偶联：微管溶素γ氨基酸的合成入口。

  摘要：

  [结构：见正文]γ-氨基酸的合成是生物有机和天然产物化学中的重要组成部分，它是利用手性胺的立体选择性碳-碳键结构来完成的。烷基碘化物和具有受保护的醇官能团的手性azo盐通过高度非对映选择性的光解Mn介导的C = N键加成，从而获得对映体纯的多功能手性α-支化胺。还原性NN键裂解和醇氧化为微管溶素D提供了α-取代的γ-氨基酸结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol048986v

文献信息

• Stereoselective Mn-Mediated Coupling of Functionalized Iodides and Hydrazones:  A Synthetic Entry to the Tubulysin γ-Amino Acids
  作者：Gregory K. Friestad、Jean-Charles Marié、Amy M. Deveau

  DOI：10.1021/ol048986v

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] Synthesis of gamma-amino acids, important building blocks in bioorganic and natural product chemistry, is accomplished using a stereoselective carbon-carbon bond construction of the chiral amine. Alkyl iodides and chiral hydrazones with protected alcohol functionality are coupled via highly diastereoselective photolytic Mn-mediated addition to the C=N bond, providing access to

  [结构：见正文]γ-氨基酸的合成是生物有机和天然产物化学中的重要组成部分，它是利用手性胺的立体选择性碳-碳键结构来完成的。烷基碘化物和具有受保护的醇官能团的手性azo盐通过高度非对映选择性的光解Mn介导的C = N键加成，从而获得对映体纯的多功能手性α-支化胺。还原性NN键裂解和醇氧化为微管溶素D提供了α-取代的γ-氨基酸结构单元。