(E)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)but-2-ene | 1044749-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)but-2-ene
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[(E)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxymethyl]but-2-enoxy]silane
• CAS: 1044749-80-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅Si
• 分子量: 438.68
• InChiKey: JIMVAOZYPUIPHA-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)but-2-ene 在 叔丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的[2,3] -Wittig重排的功能化的烯丙基苄醚：木脂素合成的新方法

  摘要：

  使用手性二叔丁基双（恶唑啉）配体可实现官能化的烯丙基苄基醚的高度对映选择性[2,3] -Wittig重排。当在苄基的邻位上不存在甲氧基取代基时，反应以优异的非对映和对映选择性进行。另一方面，在邻甲氧基存在下，对映选择性急剧降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.025
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene 、 3,4,5-三甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到(E)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzyloxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  手性di-tBu-bis（恶唑啉）配体存在下的氧化烯丙基苄醚的不对称[2,3] -Wittig重排：一种新颖的THF木质素合成方法

  摘要：

  我们已经在手性二-的存在下完成的官能化的烯丙基苄基醚高度对映选择性的[2,3] -Wittig重排吨卜双（恶唑啉）配体。在各种含氧苄基醚中，尽管苄基邻位存在甲氧基取代基会大大降低对映选择性，但反应仍具有出色的非对映选择性和对映选择性。相反，o-乙基和o-苯基取代基对选择性没有显着影响。我们发现，烯丙基部分的C2取代基在​​产生高对映选择性方面起着重要作用。还描述了在催化量的手性配体存在下高度对映选择性的[2,3] -Wittig重排。

  DOI：

  10.1002/chem.200901212