Ethyl 3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)thiazole-4-carboxylate | 136590-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Vsdipaaxsrgmia-fzzoxdgrsa-；ethyl 4-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 136590-76-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₀S
• 分子量: 433.436
• InChiKey: VSDIPAAXSRGMIA-FZZOXDGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 氨 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2'-Deoxy-D-threo-pent-1'-enopyranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷。三，噻唑呋喃的吡喃糖类似物的合成

  摘要：

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80985-6
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 barium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 3,4-Dihydro-4-hydroxy-2-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑C-核苷。三，噻唑呋喃的吡喃糖类似物的合成

  摘要：

  从相应的腈类已经实现了3,4,5-三-0-乙酰基-2,6-脱水-L-甘露糖基-和-D-古洛糖基硫酰胺的大规模合成（5，6）。（5）或（6）与溴丙酮酸乙酯的Hantzsch反应仅以低收率提供了预期的噻唑（7.8）以及呋喃衍生物（9-11），其形成通过酸催化重排消除而合理化过程。在碳酸钡存在下的一些Hantzsch反应产生羟基噻唑啉（16,17）。试图脱水（16）或（17）与三氟乙酸酐或三氟乙酸酐/吡啶形成pent-1'-enopyranosylthiazoles（18-20）。脱保护的硫代酰胺（24,25），配有溴丙酮酸乙酯噻唑（27,28）。将所获得的噻唑酯（7,8，18-20。27,28）转化到新噻唑呋林类似物（12，13，21-23）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80985-6

文献信息

• KOVACS, LAJOS;HERCZEGH, PAL;BATTA, GYULA;FARKAS, ISTVAN, TETRAHEDRON, 47,(1991) N9, C. 5539-5548
  作者：KOVACS, LAJOS、HERCZEGH, PAL、BATTA, GYULA、FARKAS, ISTVAN

  DOI：——

  日期：——