1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide | 52443-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide；3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-gulo-hexononitrile；3,4,5-Tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-gulononitril；3,4,5-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-D-gulononitrile；tri-O-acetyl-D-2,6-anhydro-gulononitrile；2,3,4-Triacetyl-1-cyan-1-desoxy-β-D-xylose；2,3,4-tri-O-acetyl-beta-d-xylopyranosyl cyanide；[(3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-cyanooxan-3-yl] acetate
• CAS: 52443-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇
• 分子量: 285.254
• InChiKey: YJBGGXBOXBPJPU-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到β-D-xylopyranosylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  相应的糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯对糖苷酶的活性位点定向不可逆抑制

  摘要：

  β- d -Galactopyranosylmethyl-（p硝基苯基）三氮烯是有源的位点定向的不可逆抑制剂的的（ASDIN）EBG °和lacZ启动的β半乳糖苷酶的大肠杆菌人类肝溶酶体的β半乳糖苷酶的，和，效果较差的生咖啡豆的α-半乳糖苷酶；它对大肠杆菌的lac阻遏物没有影响。β- D-葡糖基糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜杏仁β-葡糖苷酶B的β-葡糖苷酶和β-半乳糖苷酶活性的ASDIN。对大肠杆菌的酵母α-葡萄糖苷酶，lacZβ-半乳糖苷酶没有影响或黑曲霉（Aspergillus niger）的葡糖淀粉酶。β- D-木吡喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是来自沃特曼青霉的β-木糖苷酶的ASDIN ，但对短小芽孢杆菌的β-木糖苷酶没有影响，但由于其消耗了稳定的二硫苏糖醇。α - L-阿拉伯呋喃糖基甲基-（对硝基苯基）三氮烯是甜叶念珠菌胞外α- L-阿拉伯呋喃糖苷酶的ASDIN在pH为7时

  DOI：

  10.1039/p19810000366
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one 以 xylene 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  5-吡喃基-1,3,4-恶噻唑-2-酮的合成，结构与反应性

  摘要：

  由葡糖醛酸酰胺制备了5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-D-吡喃并吡喃酮-5S-C-基）-1,3,4-草并噻唑-2-酮（8）。转化为四-O-乙酰基衍生物7，然后与氯羰基亚硫酰氯反应，反应进行了两步，总收率为73％。通过涉及转化的四步序列从D-木糖合成了5-（2,3,4-Tri-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-1,3,4-氧杂噻唑-2-酮（12）。生成木吡喃糖基硝基甲烷衍生物9，与PCl3反应得到腈10，水解成酰胺11，最后用ClCOSCl处理。类似地制备D-葡萄糖衍生的类似物13。通过X射线晶体学确定草并噻唑酮8的结构。恶唑烷酮8和12在130-160℃下的热解导致脱羧和脱硫以产生相应的腈。尝试通过在双极性亲和剂（如氰基甲酸乙酯）存在下重复热解来捕获假定的腈类硫化物中间体，仅得到痕量的1,3-双极性环加合物。然而，在微波辐射下，恶唑烷酮8和氰基甲酸乙酯提供了3-（1,2,3,4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.012

文献信息

• Ein neuer effizienter weg zur darstellung von glycopyranosylcyaniden (2,6-anhydroaldononitrilen) ohne nachbargruppenbeteiligung. Reduktion von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen mit phosphortrichlorid
  作者：Peter Köll、Armind Förtsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90894-2

  日期：1987.12

  Abstract d -Glucose, d -mannose, and d -galactose gave in two steps the corresponding per- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitroheptitols. Treatment with phosphorus trichloride in pyridine gave directly the corresponding 3,4,5,7-tetra- O -acetyl-2,6-anhydroheptononitriles (“glycopyranosyl cyanides”). The same treatment was applied to the 3,4,5-tri- O -acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-nitrohexitols, prepared

  摘要d-葡萄糖，d-甘露糖和d-半乳糖分两步给出了相应的过氧-乙酰基2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基庚糖醇。在吡啶中用三氯化磷处理直接得到相应的3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水庚腈（“甘露糖基氰化物”）。对由d-木糖，d-lyxose，l-阿拉伯糖和d-制备的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基己糖醇进行相同的处理。核糖，并导致相应的3,4,5-三-O-乙酰基-2,6，-脱水己腈，产率为65％至80％。没有观察到异构化，因此可以高产率制备甚至具有1，2-顺式构型的氰化物。将脱水腈与此类化合物的其他已知实例进行比较，并以1 Hn.mr测定溶液中的构象平衡 光谱学。氰基的显着的异头作用是值得怀疑的。相反，似乎存在通过氰基和乙酰氧基取代基的1，3-双轴排列的稳定作用。
• Preparation of acetylated C-(1-bromo-d-glycosyl) heterocycles and 1-bromo-d-glycosyl cyanides
  作者：László Somsák、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88354-2

  日期：1983.12

  Abstract The reaction of acetylated C -( d -glycosyl) heterocycles and d -glycosyl cyanides with either N -bromosuccinimide in hot carbon tetrachloride or bromine under irradiation resulted in bromination at the anomeric carbon atom. The location of the bromine substituent and the conformations of these products were determined by n.m.r. spectroscopy. Absolute configurations of the bromo compounds

  摘要乙酰化的C-（d-糖基）杂环与d-糖基氰化物与N-溴丁二酰亚胺在热四氯化碳或溴中的辐射下反应导致异头碳原子溴化。溴取代基的位置和这些产物的构象通过核磁共振光谱法确定。建立了溴化合物的绝对构型。
• The first general synthesis of 2-<i>C</i>-(β-<scp>d</scp>-glycopyranosyl)pyrimidines and their evaluation as inhibitors of some glycoenzymes
  作者：Eszter Szennyes、Éva Bokor、Peter Langer、Gyöngyi Gyémánt、Tibor Docsa、Ádám Sipos、László Somsák

  DOI：10.1039/c8nj04035d

  日期：——

  A systematic study was performed on the preparation of unknown 2-C-(β-D-glucopyranosyl)pyrimidines. Pinner type cyclisation of O-perbenzylated C-(β-D-glucopyranosyl)formamidine with β-ketoesters, dimethyl malonate, and β-diketone derived α,β-unsaturated β-chloroketones followed by catalytic hydrogenation resulted in various substituted 2-C-(β-D-glucopyranosyl)-pyrimidin-4(3H)-ones, and 2-C-(β-D-glucopyranosyl)-4

  对未知的2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）嘧啶的制备进行了系统的研究。的平纳型环化ö -perbenzylated Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）甲脒与β酮酯，丙二酸二甲酯，和β二酮衍生的α，β不饱和β氯酮，接着通过催化氢化导致的各种取代的2- Ç - （β- D-吡喃葡萄糖基）-嘧啶-4（3 H）-一和2- C-（β- D-吡喃葡萄糖基）-4,6-二取代-嘧啶，分别以中等至良好的产率。上述嘧啶衍生物也通过未保护的环闭环而获得。C-（β- D-吡喃葡萄糖基）甲idine具有相同的1,3-二亲电子试剂。此外，还精心设计了一个连续的一锅三步程序，该程序从O-过酰基化的D-氨基葡萄糖基氰化物开始，以可接受的糖总收率（25-94％）得到具有各种糖构型的上述嘧啶的代表。由于所应用的1,3-二亲电子试剂的多功能性，这些合成路线代表了获得目标化合物的第一种可扩展方法。新C-glycopyranosy
• Preparation of 2,6-anhydro-aldose acylhydrazones, -semicarbazones and -oximes from 2,6-anhydro-aldononitriles (glycosyl cyanides)
  作者：Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00163-0

  日期：2003.6

  Reductive transformation of per-O-acylated 2,6-anhydro-aldononitriles (glycopyranosyl cyanides of the D-galacto, D-gluco, D-xylo, and D-arabino configuration) with Raney-nickel-NaH(2)PO(2) in pyridine-AcOH-water solvent mixture in the presence of benzoylhydrazine, ethyl carbazate, and semicarbazide gave the corresponding anhydro-aldose benzoylhydrazones, -ethoxycarbonylhydrazones, and -semicarbazones

  带有阮内镍NaH（2）PO（2）的过O酰化的2,6-脱水醛基腈（D-半乳糖，D-葡萄糖，D-二甲苯基和D-阿拉伯糖构型的糖基氰基氰化物）的还原转化）在吡啶-AcOH-水溶剂混合物中，在苯甲酰肼，咔唑乙酯和氨基脲的存在下，分别得到相应的脱水醛糖苯甲酰肼，-乙氧基羰基肼和-半咔唑酮。酸催化氨基脲与硫代氨基脲，羟胺和O-苄基羟胺的转氨反应，导致形成了脱水醛糖硫代氨基脲，脱水醛糖肟和邻苄基-（脱水醛糖）肟的E / Z混合物，分别。
• Chemoselective hydration of glycosyl cyanides to C-glycosyl formamides using ruthenium complexes in aqueous media
  作者：Anup Kumar Misra、Éva Bokor、Sándor Kun、Evelin Bolyog-Nagy、Ágnes Kathó、Ferenc Joó、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.040

  日期：2015.10

  [RuCl2(DMSO)4] in the presence of N-benzylated 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane efficiently catalyzed the hydration of glycosyl cyanides to the corresponding formamide derivatives in water or water–N-methylpyrrolidone solvent mixtures at 105 °C. O-Acetyl, O-benzoyl, and O-benzyl protecting groups, anomeric bromide and azide substituents as well as double bonds were shown to be compatible with these

  将[RuCl 2（DMSO）4 ]中的存在Ñ -benzylated 1,3,5-三氮杂-7-磷有效地催化糖基氰化物的水合为相应的甲酰胺衍生物在水或水ñ在105甲基吡咯烷酮溶剂混合物℃。已表明O-乙酰基，O-苯甲酰基和O-苄基保护基，端基溴和叠氮化物取代基以及双键与这些反应条件相容。