(3-Amino-3-benzyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester | 177407-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3-Amino-3-benzyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3-amino-3-benzyl-2-oxoazetidin-1-yl)acetate
• CAS: 177407-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: WHNQMFMXZBQFHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.536±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (3-Amino-3-benzyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(3-Benzoylamino-3-benzyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a β-lactam-containing dipeptide analog as a protease inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00153-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Azido-3-benzyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal calcium fluoride 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3-Amino-3-benzyl-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a β-lactam-containing dipeptide analog as a protease inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00153-9

文献信息

• BETA-LACTAMIC RGD CYCLOPEPTIDES CONTAINING GAMMA TURNS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO-EUSKAL HERRIKO UNIBERSITATEA

  公开号：EP1864995A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  A compound of the formula (I):         cyclo[Arg-Gly-Asp-(beta-Lactam)]     (I) containing at least one γ turn where (beta-Lactam)- is a fragment of 3-amino-1-(2-carbonylmethyl)-azetidin-2-one of the formula (II) where R1, R2, R3, R4 , R5 and R6 are selected independently from the group formed by hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted cycloalkyl, unsubstituted or substituted alkenyl, unsubstituted or substituted arylalkyl, unsubstituted or substituted heterocyclyl, unsubstituted or substituted heterocycloalkyl, -COR7, -C(0)OR7, -CO)NR7R8 -C=NR7 -CN, -OR7, - _ OC(O)7, -S(O)t-R7 , -NR7R8, -NR7C(O)R9, -NO2, -N=CR7R8 or halogen; where two of them can be bridged to form a cyclic substituent; their enantiomers, diastereomers or their pharmaceutically acceptable salts. These compounds selectively inhibit certain integrins and are useful for the treatment of diseases such as cancer, metastasis of cancerous solid tumors, thrombosis, restenosis following percutaneous transluminal coronary angioplasty (PTCA), rheumatoid arthritis or osteoporosis. They are also useful in systems of diagnostic and analysis.

  式 (I) 的化合物： 环[Arg-Gly-Asp-（β-内酰胺）] (I) 含有至少一个 γ 转折，其中（β-内酰胺）- 是式 (II) 的 3-氨基-1-（2-羰基甲基）-氮杂环丁-2-酮的片段 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 分别独立地选自氢、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的环烷基、未取代或取代的烯基未取代或取代的芳烷基、未取代或取代的杂环烷基、未取代或取代的杂环烷基、-COR7、-C(0)OR7、-CO)NR7R8 -C=NR7 -CN、-OR7、- _OC(O)7、-S(O)t-R7、-NR7R8、-NR7C(O)R9、-NO2、-N=CR7R8 或卤素；它们的对映体、非对映体或它们的药学上可接受的盐。 这些化合物选择性地抑制某些整合素，可用于治疗癌症、癌症实体瘤转移、血栓形成、经皮腔内冠状动脉成形术（PTCA）后再狭窄、类风湿性关节炎或骨质疏松症等疾病。它们在诊断和分析系统中也很有用。