7-{3-[2-(ethanesulfonyl)amino-5-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxypropyl}naphthalene-2-carbonitrile | 319451-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-{3-[2-(ethanesulfonyl)amino-5-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxypropyl}naphthalene-2-carbonitrile
• 英文别名: N-[2-[3-(7-cyanonaphthalen-2-yl)-3-hydroxypropyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanesulfonamide
• CAS: 319451-67-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 454.547
• InChiKey: NZTWEEAERVMKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{3-[2-(ethanesulfonyl)amino-5-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxypropyl}naphthalene-2-carbonitrile 在 盐酸 、 三丁基膦 、 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[2-(7-Cyano-naphthalen-2-yl)-1-ethanesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yloxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-4-(methoxymethoxy)-1-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 7-{3-[2-(ethanesulfonyl)amino-5-(methoxymethoxy)phenyl]-1-hydroxypropyl}naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Indoline Derivatives I: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列每个分子中心具有环结构的双氨基衍生物，并评估了它们对Xa因子（FXa）的抑制活性。其中，一些吲哚啉衍生物在体外显示出明显的抑制活性。特别是，具有(R)-构型的(R)-18a在吲哚啉环的2位表现出最强的FXa抑制活性，优于DX-9065a。此外，(R)-18a的抗凝活性也超过了DX-9065a。我们还成功获得了与(R)-18a结合的FXa的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.163