9H-carbazol-2-yl methanesulfonate | 908850-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-carbazol-2-yl methanesulfonate
• CAS: 908850-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: ONZRMZWTNAOZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-carbazol-2-yl methanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 以61.5%的产率得到1-(methylsulfonyl)-9H-carbazol-2-ol
  参考文献：
  名称：

  咔唑-2-基磺酸盐的光炸重排：将磺酰基基团引入多环芳族化合物中的有效工具

  摘要：

  对不同的9 H-咔唑-2-基磺酸盐2进行光-弗里斯重排的系统研究表明，这种类型的转化很容易在很温和的条件下将烷基或芳基磺酰基基团制备规模地引入多环芳族化合物中。情况。以中等至良好的收率制备了一系列新的1-磺酰基-（3）或3-磺酰基-9 H-咔唑（4），并通过UV / VIS，1 H-NMR和13 C-NMR进行了表征。光谱学，以及通过元素分析。照射波长，溶剂极性，是否存在O 2的影响，并对光敏剂进行了详细研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690112
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以98.2%的产率得到9H-carbazol-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  咔唑-2-基磺酸盐的光炸重排：将磺酰基基团引入多环芳族化合物中的有效工具

  摘要：

  对不同的9 H-咔唑-2-基磺酸盐2进行光-弗里斯重排的系统研究表明，这种类型的转化很容易在很温和的条件下将烷基或芳基磺酰基基团制备规模地引入多环芳族化合物中。情况。以中等至良好的收率制备了一系列新的1-磺酰基-（3）或3-磺酰基-9 H-咔唑（4），并通过UV / VIS，1 H-NMR和13 C-NMR进行了表征。光谱学，以及通过元素分析。照射波长，溶剂极性，是否存在O 2的影响，并对光敏剂进行了详细研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690112

文献信息

• Photo-Fries Rearrangement of Carbazol-2-yl Sulfonates: Efficient Tool for the Introduction of Sulfonyl Groups into Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Laura K. Crevatín、Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/hlca.200690112

  日期：2006.6

  Systematic studies on the photo-Fries rearrangement of different 9H-carbazol-2-yl sulfonates 2 have shown that this type of conversion can be readily used for the preparative-scale introduction of alkyl- or arylsulfonyl groups into polycyclic aromatic compounds under very mild conditions. A series of new 1-sulfonyl- (3) or 3-sulfonyl-9H-carbazoles (4) were prepared in medium-to-good yields, and characterized

  对不同的9 H-咔唑-2-基磺酸盐2进行光-弗里斯重排的系统研究表明，这种类型的转化很容易在很温和的条件下将烷基或芳基磺酰基基团制备规模地引入多环芳族化合物中。情况。以中等至良好的收率制备了一系列新的1-磺酰基-（3）或3-磺酰基-9 H-咔唑（4），并通过UV / VIS，1 H-NMR和13 C-NMR进行了表征。光谱学，以及通过元素分析。照射波长，溶剂极性，是否存在O 2的影响，并对光敏剂进行了详细研究。