5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-biphenyl-3-ol | 1226519-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-biphenyl-3-ol
• 英文别名: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-3-ol；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-phenylphenol
• CAS: 1226519-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: FUXZFDCRCSPSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(6-bromohexyl)-2-(2-ethoxycarbonylethyl)phenoxy]butyric acid ethyl ester 、 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-biphenyl-3-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到4-[3-[6-(5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-biphenyl-3-yloxy)-hexyl]-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的白三烯B 4受体拮抗剂。第1部分

  摘要：

  抑制LTB 4与G蛋白偶联受体BLT1和BLT2的结合和激活是治疗几种炎症性疾病的前提。在从白三烯B 4（LTB 4）受体拮抗剂（2）开始的最优化工作中，发现一系列3,5-二芳基苯基醚的成员是与BLT1和BLT2受体结合的LTB 4的高效抑制剂。不同的选择性水平取决于取代。此外，该系列化合物33和38在豚鼠LTB 4中具有良好的体外ADME特性，良好的口服生物利用度和口服给药后的功效。和非人类的灵长类动物过敏原挑战模型。在大鼠非GLP毒性实验中的进一步分析提供了为临床开发区分和选择一种化合物（33）的理由。

  DOI：

  10.1021/jm1001919
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenyl-hexane-1,5-dione 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的烯酮与1,3-二酮的Michael反应以及随后的碘介导的加合物向多取代苯酚的转化

  摘要：

  抽象的 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得的原材料，无金属和温和的条件使该方法简单实用。 已经开发出一种有效的DBU催化的烯酮与1,3-二酮的迈克尔反应，用于克级的迈克尔加合物的制备。有吸引力的是，大多数加合物可以通过简单的过滤以高纯度获得。还已经开发了一种方便的由I 2介导的加合物向多取代酚的转化的方法。通过使用DBU作为碱和I 2作为氧化剂，在环化和芳构化过程中，这种转化效果显着。此外，通过使用该方法可以容易地制备羟基化的（E）-二苯乙烯衍生物。容易获得

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611577

文献信息

• Iodine-Catalyzed Oxidative Aromatization: A Metal-Free Concise Approach to<i>meta</i>-Substituted Phenols from Cyclohex-2-enones
  作者：Shi-Ke Wang、Ming-Tao Chen、Da-Yuan Zhao、Xia You、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/adsc.201600930

  日期：2016.12.22

  A metal‐free approach to meta‐substituted phenols from cyclohex‐2‐enone via catalytic oxidative aromatization has been developed. The transformations are initiated with a catalytic amount of molecular iodine as the direct oxidant, while dimethyl sulfoxide is employed as the terminal oxidant. This practical approach is capable of avoiding the use of metal promoters and costly reagents, the lengthy synthesis

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。