1-Bromo-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• 化学式: C₁₁H₁₃Br
• 分子量: 225.128
• InChiKey: XQSOFFMTCXIGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4-氯苯基)丁烷-1,4-二酮 、 1-Bromo-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以90%的产率得到(3'-bromo-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,3-diyl)bis((4-chlorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ DDQ介导的芳基丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder反应。

  摘要：

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02486
• 作为产物：
  描述：

  碘化异丙基三苯鏻 、 3-溴苯乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Bromo-3-(3-methylbut-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于合成功能化吡喃酮的脱氢逆电子需求 Diels-Alder 反应

  摘要：

  首次报道了异丙基和异戊二烯基苯衍生物与缺电子二烯随后脱羧的有效脱氢逆电子需求 Diels-Alder 反应。亲双烯体和缺电子二烯的更广泛底物范围导致具有生物学价值的吡喃酮具有良好的产量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01197

文献信息

• Copper(I)/DDQ-Mediated Double-Dehydrogenative Diels–Alder Reaction of Aryl Butenes with 1,4-Diketones and Indolones
  作者：Wen-Lei Xu、Wei Hu、Wei-Ming Zhao、Min Wang、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02486

  日期：2020.9.18

  A copper(I)/DDQ-mediated double-dehydrogenative Diels–Alder (DDDA) reaction of simple butenes with 1,4-diketones and indolones has been established for the first time. This strategy is based on a tandem double-dehydrogenation/Diels–Alder reaction from nonprefunctionalized starting materials, in which both a diene and dienophile were in situ generated via activation of fourfold inert C(sp3)–H bonds

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。
• A Dehydrogenative Inverse Electron Demand Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Functionalized Pyranones
  作者：Atif Sharif、Huai-Ri Sun、Wen-Lei Xu、Bo-Bo Gou、Lan Yang、Yu Li、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01197

  日期：2022.6.24

  An efficient dehydrogenative inverse electron demand Diels–Alder reaction of isopropyl and prenyl benzene derivatives with electron-deficient dienes followed by decarboxylation has been reported for the first time. The much broader substrate scope of dienophiles and electron-deficient dienes led to biologically valuable pyranones in good to excellent yields.

  首次报道了异丙基和异戊二烯基苯衍生物与缺电子二烯随后脱羧的有效脱氢逆电子需求 Diels-Alder 反应。亲双烯体和缺电子二烯的更广泛底物范围导致具有生物学价值的吡喃酮具有良好的产量。