H-L-PheAib₄O^tBu | 1539275-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-L-PheAib₄O^tBu
• CAS: 1539275-03-0
• 化学式: C₂₉H₄₇N₅O₆
• 分子量: 561.722
• InChiKey: OHVJQVSCSJWYHS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168.72
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-L-PheAib₄O^tBu 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Ac-L-PheAib4OH
  参考文献：
  名称：

  单独的螺旋感可以通过动力学拆分外消旋氨基酸池来控制螺旋肽链的对映选择性延伸

  摘要：

  螺旋肽主要由非手性季氨基酸Aib构建，但具有诱导的优选螺旋感，当与消旋叔胺呈递时，它们的链延伸反应表现出对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5cc01790d
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-PheAib4OtBu 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 H-L-PheAib₄O^tBu
  参考文献：
  名称：

  单独的螺旋感可以通过动力学拆分外消旋氨基酸池来控制螺旋肽链的对映选择性延伸

  摘要：

  螺旋肽主要由非手性季氨基酸Aib构建，但具有诱导的优选螺旋感，当与消旋叔胺呈递时，它们的链延伸反应表现出对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5cc01790d

文献信息

• Foldamer-Mediated Remote Stereocontrol: >1,60 Asymmetric Induction
  作者：Liam Byrne、Jordi Solà、Thomas Boddaert、Tommaso Marcelli、Ralph W. Adams、Gareth A. Morris、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201308264

  日期：2014.1.3

  An N‐terminal L‐α‐methylvaline dimer induces complete conformational control over the screw sense of an otherwise achiral helical peptide foldamer formed from the achiral quaternary amino acids Aib and Ac6c. The persistent right‐handed screw‐sense preference of the helix enables remote reactive sites to fall under the influence of the terminal chiral residues, and permits diastereoselective reactions

  N-末端L -α-甲基缬氨酸二聚体可完全控制由非手性季氨基酸Aib和Ac 6 c形成的非手性螺旋肽折叠剂的螺旋构象。持续的右旋螺旋感觉偏好使远端反应位点受末端手性残基的影响，并允许非对映选择性反应（如烯烃加氢或亚胺基离子加成反应）与1,16-，1， 31、1、46和甚至1,61不对称感应。立体化学信息可以这种方式在最远4 nm的距离上传递。