1-benzyl-3-vinylazetidin-2-one | 75072-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3-vinylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-ethenylazetidin-2-one
• CAS: 75072-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ACHQHJPUVPTOIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-vinylazetidin-2-one 在 sodium carbonate 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-3-(1-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Annis, Gary D.; Hebblethwaite, Elizabeth M.; Hodgson, Simon T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2851 - 2856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl crotyl amine 在 吡啶 、 sodium cobalt(I) ((C6H4OCHN)2C6H4) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 1-benzyl-3-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（±）的基础上的新方法-thienamycinβ内酰胺通过4-外-三角函数carbamoylcobalt salophens的环化

  摘要：

  一系列Ñ取代的丙烯基Ñ -benzylcarbamoylcobalt（III）salophens，即11，20和30，已准备，并且已经显示出在一种新的方法，以β内酰胺的前体有用的（即12 - 16，21和31），通过相应的中间氨基甲酰基基团的环化的4- exo - trig模式。从反式-二取代的氮杂环丁烷-2-酮31合成（±）-噻吩霉素1的新形式还描述了通过在甲苯中加热氨基甲酰钴盐酚30一步生产的方法。

  DOI：

  10.1039/p19940000379

文献信息

• A new synthetic route to (±)-thienamycin via 4-exo trigonal cyclisation of carbamoyl cobalt intermediates
  作者：Gerald Pattenden、Stephen J. Reynolds

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80870-c

  日期：1991.1

  A new synthesis of (±)-thienamycin (1), based on elaboration of the key intermediate (12) in one step by heating a solution of the carbamoylcobalt salophen (11) in toluene, is described.

  描述了一种新的（±）-噻吩霉素（1）的合成方法，该方法以一步加热关键化合物（12）的方式为基础，方法是加热氨基甲酰钴盐基酚（11）在甲苯中的溶液。
• Formation of β-lactams from tricarbonyliron lactone complexes
  作者：Gary D. Annis、Elizabeth M. Hebblethwaite、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39800000297

  日期：——

  A number of tricarbonyliron lactam complexes were prepared from the corresponding lactone complexes by reaction with amines in the presence of ZnCl2 and on subsequent oxidation with CeIV gave β-lactams in excellent yield.

  在ZnCl 2的存在下，通过与胺反应，由相应的内酯配合物制得许多三羰基铁内酰胺配合物，随后用Ce IV氧化得到β-内酰胺，收率极高。
• Snider, Barry B.; Johnston, Madeline I., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1877 - 1886
  作者：Snider, Barry B.、Johnston, Madeline I.

  DOI：——

  日期：——
• ANNIS, G. D.;HEBBLETHWAITE, E. M.;HODGSON, S. T.;HOLLINSHEAD, D. M.;LEY, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2851-2856
  作者：ANNIS, G. D.、HEBBLETHWAITE, E. M.、HODGSON, S. T.、HOLLINSHEAD, D. M.、LEY, +

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER, BARRY B.;JOHNSTON, MADELLUE I., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 16, 1877-1886
  作者：SNIDER, BARRY B.、JOHNSTON, MADELLUE I.

  DOI：——

  日期：——