6-chloro-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione | 623586-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-chloro-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione
• 英文别名: 6-Chloro-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2,5-dione
• CAS: 623586-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 360.797
• InChiKey: VHOBKGKCSVIXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(2,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2,5(1H)-dione 在 polymer-supported diphenylphosphine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-Chloro-6-(2,4-dimethoxy-benzyl)-9,11-dimethyl-6,7-dihydro-6,8,13a-triaza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]naphthalene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products

  摘要：

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40870

文献信息

• Imidazodiazepines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04775671A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  There is presented compounds of the formula ##STR1## wherein A together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. signifies one of the groups ##STR2## and the dotted line signifies the double bond present in cases (1), (2) and (4) and wherein R.sup.1 signifies a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group or the group --C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B), R.sup.2 signifies hydrogen and R.sup.3 signifies hydrogen or lower alkyl or R.sup.2 and R.sup.3 together signify dimethylene, trimethylene or propenylene, R.sup.4 and R.sup.5 each signify hydrogen, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, amino or lower alkyl, R.sup.6 signifies hydrogen or lower alkyl and R.sup.7 signifies lower alkyl, the compound of formula I having the (S) or (R,S) configuration with reference to the carbon atom denoted by .gamma. when R.sup.2 and R.sup.3 together signify dimethylene, trimethylene or propenylene, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have a pronounced affinity to the central benzodiazepine receptors and have anxiolytic, anticonvulsant, muscle relaxant and sedative-hypnotic properties.

  公式##STR1##中呈现了化合物，其中A与由α和β表示的两个碳原子一起表示##STR2##中的一组，虚线表示在情况(1)、(2)和(4)中存在的双键，其中R.sup.1表示5-或6-成员芳香杂环基团或基团--C(R.sup.6).dbd.NOR.sup.7 (B)，R.sup.2表示氢，R.sup.3表示氢或较低的烷基或R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基，R.sup.4和R.sup.5各自表示氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或较低的烷基，R.sup.6表示氢或较低的烷基，R.sup.7表示较低的烷基，具有参考碳原子γ时具有(S)或(R,S)构型的公式I的化合物，当R.sup.2和R.sup.3一起表示二甲亚甲基、三甲亚甲基或丙烯亚甲基时，以及其药学上可接受的酸盐具有明显的亲和力中枢苯二氮卓受体，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。
• Imidazodiazepin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0150040A2

  公开（公告）日：1985-07-31

  Verbindungen der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit α und β bezeichneten Kohlenstoffatomen eine der Gruppen und die gestrichelte Linie die in Fällen (1), (2) und (4) vorliegende Doppelbindung bedeuten und worin R' eine 5- oder 6-gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe oder die Gruppe -C(R6)=NOR7 (B), R2 Wasserstoff und R3 Wasserstoff oder niederes Alkyl oder R2 und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen, R4 und R5 je Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Nitro, Amino oder niederes Alkyl, R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl und R7 niederes Alkyl bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I bezüglich des mit γ bezeichneten Kohlenstoffatoms die (S)- oder (R, S)-Konfiguration aufweisen, wenn R2 und R3 zusammen Dimethylen, Trimethylen oder Propenylen bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon besitzen eine ausgeprägte Affinität zu den zentralen Benzodiazepin-Rezeptoren und haben anxiolytische, antikonvulsive, muskelrelaxierende und sedativ-hypnotische Eigenschaften.

  通式如下的化合物 其中 A 与指定为 α 和 β 的两个碳原子是以下基团之一 虚线表示在 (1)、(2) 和 (4) 中存在的双键，其中 R' 是 5 或 6 元芳香杂环基团或基团 -C(R6)=NOR7 (B)，R2 是氢，R3 是氢或低级烷基，或 R2 和 R3 合在一起是二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯，R4 和 R5 各自是氢、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基或低级烷基，R6 是氢或低级烷基，R7 是低级烷基、其中，当 R2 和 R3 共为二亚甲基、三亚甲基或亚丙烯时，式 I 化合物相对于以γ 表示的碳原子具有 (S) 或 (R, S) 构型，其药学上可接受的酸加成盐对中枢苯并二氮杂卓受体具有明显的亲和力，并具有抗焦虑、抗惊厥、肌肉松弛和镇静催眠特性。
• US4775671A
  申请人：——

  公开号：US4775671A

  公开（公告）日：1988-10-04
• A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products
  作者：Andrew Thomas、Alfred Grieder

  DOI：10.1055/s-2003-40870

  日期：2003.8

  Using a polymer-supported phosphine-mediated intramolecular aza-Wittig reaction in a key step of a reaction sequence a diverse library of benzodiazepine-quinazolinone alkaloids (Circumdatins) has been prepared using a novel modified Eguchi protocol. The multi-arrayed library generation strategy commenced from readily accessible benzodiazepinedione derivatives (and anthranilic acids) and all library members were purified by reverse phase preparative HPLC.

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。