(+/-)-(2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 4-tert-butyl 2-methyl (+/-)-(2R,4R,5S)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate；4-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R,5S)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂ClNO₄
• 分子量: 339.819
• InChiKey: YZPDQXONPICFTK-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester 、 甲酸 在 聚合甲醛 作用下， 反应 0.67h， 以57%的产率得到(+/-)-(2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)-1-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸和谷氨酸嵌合体的高非对映异构活性合成

  摘要：

  在用LiBr / Et 3 N处理的情况下，由α-氨基酸甲酯的芳香亚胺形成了甲亚胺基化物，并用丙烯酸叔丁酯捕获，得到外消旋的，正交保护的顺式-5-芳基吡咯烷-2,4-二羧酸酯，区域和立体选择性地高产。随后的环加成产物的4-羧基的N-甲基化和脱保护导致了在吡咯烷支架的2和5位具有取代基的新型脯氨酸谷氨酸顺式嵌合体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430608
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(2S,4S,5R)-5-(3-chlorophenyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 4-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸和谷氨酸嵌合体的高非对映异构活性合成

  摘要：

  在用LiBr / Et 3 N处理的情况下，由α-氨基酸甲酯的芳香亚胺形成了甲亚胺基化物，并用丙烯酸叔丁酯捕获，得到外消旋的，正交保护的顺式-5-芳基吡咯烷-2,4-二羧酸酯，区域和立体选择性地高产。随后的环加成产物的4-羧基的N-甲基化和脱保护导致了在吡咯烷支架的2和5位具有取代基的新型脯氨酸谷氨酸顺式嵌合体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430608

文献信息

• Reversal of Enantioselectivity between the Copper(I)- and Silver(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Brucine-Derived Amino Alcohol Ligand
  作者：Hun Young Kim、Hui-Ju Shih、William E. Knabe、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.200903479

  日期：2009.9.21

  The old switcheroo: The switch in the enantioselectivity of a reaction by using a single chiral source has been achieved using different metal binding modes of the chiral amino alcohol 1 in the presence of CuI and AgI sources. Azomethine ylides were shown to undergo highly enantio‐ and diastereoselective 1,3‐dipolar cycloadditions with substituted tert‐butyl acrylates to provide both of the enantiomerically

  旧的switcheroo：在存在Cu I和Ag I源的情况下，通过使用手性氨基醇1的不同金属键合模式，已经实现了使用单一手性源进行反应对映选择性的转换。已显示，甲亚甲酰乙炔与丙烯酸叔丁酯进行高度对映体和非对映体选择性的1,3-偶极环加成反应，从而提供两种对映体富集的吡咯烷（见方案）。
• Highly diastereoselactive synthesis of chimeras of proline and glutamate
  作者：Konstantin V. Kudryavtsev、Mikhail Yu. Tsentalovich、Anton S. Yegorov、Eugene L. Kolychev

  DOI：10.1002/jhet.5570430608

  日期：2006.11

  Azomethine ylides have been generated from aromatic aldimines of α-amino acid methyl esters under treatment with LiBr/Et3N and trapped with tert-butyl acrylate yielding racemic orthogonally protected cis-5-arylpyrrolidine-2,4-dicarboxylates regio- and stereo-selectively in high yields. Subsequent N-methylation and deprotection of 4-carboxylic group of cycloaddition products led to novel prolineglutamate

  在用LiBr / Et 3 N处理的情况下，由α-氨基酸甲酯的芳香亚胺形成了甲亚胺基化物，并用丙烯酸叔丁酯捕获，得到外消旋的，正交保护的顺式-5-芳基吡咯烷-2,4-二羧酸酯，区域和立体选择性地高产。随后的环加成产物的4-羧基的N-甲基化和脱保护导致了在吡咯烷支架的2和5位具有取代基的新型脯氨酸谷氨酸顺式嵌合体。