methyl {5-[(4-ethynylphenyl){4-[3-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)propanoyl]-1-piperazinyl}methyl]-1H-tetrazol-1-yl}acetate | 1620482-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl {5-[(4-ethynylphenyl){4-[3-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)propanoyl]-1-piperazinyl}methyl]-1H-tetrazol-1-yl}acetate
• CAS: 1620482-82-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₈O₃
• 分子量: 450.5
• InChiKey: UJFIIMFKKSUMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {5-[(4-ethynylphenyl){4-[3-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)propanoyl]-1-piperazinyl}methyl]-1H-tetrazol-1-yl}acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到1-(4-{(4-ethynylphenyl)[1-(2-hydroxyethyl)-1H-tetrazol-5-yl]methyl}-1-piperazinyl)-3-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  绘制人类细胞中完全功能化小分子探针的蛋白质相互作用图谱

  摘要：

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组

  DOI：

  10.1021/ja505517t
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)-1-(1-piperazinyl)-1-propanone hydrochloride 、 异腈基乙酸甲酯 、 4-乙炔基苯甲醛 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以10%的产率得到methyl {5-[(4-ethynylphenyl){4-[3-(3-methyl-3H-diaziren-3-yl)propanoyl]-1-piperazinyl}methyl]-1H-tetrazol-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  绘制人类细胞中完全功能化小分子探针的蛋白质相互作用图谱

  摘要：

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组

  DOI：

  10.1021/ja505517t