4-Methoxy-benzoic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-3-ylmethyl ester | 756533-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-benzoic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-3-ylmethyl ester
• 英文别名: 3,6-dihydro-2H-pyran-5-ylmethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 756533-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: MDMUZATZLDXDLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-benzoic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-3-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 过氧乙酸 、 ruthenium trichloride 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Methoxy-benzoic acid (3S,4R)-4-(4-bromo-benzenesulfonyl)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-4-arylsulfonyltetrahydropyranyl-3-hydroxamic acids are novel inhibitors of MMP-13 and aggrecanase

  摘要：

  N-Hydroxy-3-hydroxy-4-arylsulfonyltetrahydropyranyl-3-carboxamides were designed as novel inhibitors of MMP-13 and aggrecanase based on known endocyclic hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases. These compounds offer favorable physicochemical properties and low metabolic clearance. Synthesis and structure-activity relationships are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.081
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2H-吡喃-3-甲醇 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-Methoxy-benzoic acid 5,6-dihydro-2H-pyran-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-4-arylsulfonyltetrahydropyranyl-3-hydroxamic acids are novel inhibitors of MMP-13 and aggrecanase

  摘要：

  N-Hydroxy-3-hydroxy-4-arylsulfonyltetrahydropyranyl-3-carboxamides were designed as novel inhibitors of MMP-13 and aggrecanase based on known endocyclic hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases. These compounds offer favorable physicochemical properties and low metabolic clearance. Synthesis and structure-activity relationships are reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.081