Acetic acid (E)-(S)-3-[(1S,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl]-1-methyl-allyl ester | 863032-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(S)-3-[(1S,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl]-1-methyl-allyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-4-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 863032-44-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: RGGNKZASKPUGSQ-DDSFSDPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-3-[(1S,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl]-1-methyl-allyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到Acetic acid (E)-(S)-3-((1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl]-but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (E)-(S)-3-[(1S,4S,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl]-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541