2-trimethylsilylethyl N-[(3aR,6S,6aS)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]carbamate | 866467-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl N-[(3aR,6S,6aS)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]carbamate
• CAS: 866467-46-1
• 化学式: C₂₁H₃₉N₃O₃Si
• 分子量: 409.644
• InChiKey: IMIRYMVEELYTKS-XWSJACJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl N-[(3aR,6S,6aS)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]carbamate 、 BOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-2-[(3aR,6S,6aS)-6-amino-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-1-yl]-1-cyclohexyl-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO-OCTANE INHIBITORS OF IAP
  [FR] INHIBITEURS AZABICYCLO-OCTANE DE L'IAP

  摘要：

  该发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有通式（I），其中X1和X2独立地为O或S；L为键或-C（X3）-，-C（X3）NR12，-C（X3）O-，其中X3为O或S，R12为H或R1；R1为烷基，碳环，碳环取代烷基，杂环或杂环取代烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷基磺酰基，氨基，硝基，芳基和杂芳基；R2为烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂环或杂环烷基；R3为H或烷基；R4和R4'独立地为H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，或杂芳基烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，烷氧基，氨基和硝基；R5和R5'各自独立地为H或烷基；R6为H或烷基；以及其盐和溶剂化合物。

  公开号：

  WO2005094818A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS)-(octahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-yl)carbamic acid 2-trimethylsilanylethyl ester 、 Cbz-环己基-L-甘氨酸 在 palladium hydroxide on carbon N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 氢气 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-trimethylsilylethyl N-[(3aR,6S,6aS)-1-[(2S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrol-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO-OCTANE INHIBITORS OF IAP
  [FR] INHIBITEURS AZABICYCLO-OCTANE DE L'IAP

  摘要：

  该发明提供了新型IAP抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有通式（I），其中X1和X2独立地为O或S；L为键或-C（X3）-，-C（X3）NR12，-C（X3）O-，其中X3为O或S，R12为H或R1；R1为烷基，碳环，碳环取代烷基，杂环或杂环取代烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷基磺酰基，氨基，硝基，芳基和杂芳基；R2为烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂环或杂环烷基；R3为H或烷基；R4和R4'独立地为H，烷基，芳基，芳基烷基，环烷基，环烷基烷基，杂芳基，或杂芳基烷基，其中每个可选择地取代为卤素，羟基，巯基，羧基，烷基，烷氧基，氨基和硝基；R5和R5'各自独立地为H或烷基；R6为H或烷基；以及其盐和溶剂化合物。

  公开号：

  WO2005094818A1