ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-butylprolinate | 635300-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-butylprolinate
• 英文别名: Akghtkjourltma-dlbzaztesa-；ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-butylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 635300-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: AKGHTKJOURLTMA-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-butylprolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2R,4S)-N-[2-(1-benzyl-4-butylpyrrolidin-2-yl)ethyl]-5-chloro-2-methoxy-4-methylaminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 ethyl (2R,4R)-1-benzyl-4-(4-methylphenylsulfonyloxy)prolinate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到ethyl (2R,4S)-1-benzyl-4-butylprolinate
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和新型多巴胺受体配体的受体结合，采用天然的4-羟基脯氨酸作为实用而灵活的组成部分

  摘要：

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.020

文献信息

• Enantiospecific synthesis and receptor binding of novel dopamine receptor ligands employing natural 4-hydroxyproline as a practical and flexible building block
  作者：Cornelia Heindl、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.020

  日期：2003.10

  Starting from natural 4-hydroxyproline, an ex-chiral pool approach is described giving access to 2-aminoalkylpyrrolidine derivatives that were used as chiral building blocks for the synthesis of bioactive 2-methoxybenzamide derivatives. The 4-hydroxy substituent can be displaced employing organocuprates as useful carbanion equivalents. Dopamine and serotonin binding studies involving the subtypes D1

  从天然的4-羟基脯氨酸开始，描述了一种手性前池方法，该方法可得到2-氨基烷基吡咯烷衍生物，该衍生物用作合成生物活性2-甲氧基苯甲酰胺衍生物的手性构件。可以使用有机铜酸盐作为有用的碳负当量置换4-羟基取代基。多巴胺和涉及亚型D1，D2血清素结合研究长，D2短，D3和D4，以及5-HT1甲和5-HT2，分别提供有趣的见解立体结构活性关系。（2 S，4 R）-2-氨基甲基吡咯烷衍生物ent -66和（2 R，4 S）-2-氨基乙基吡咯烷衍生物68分别显示出对多巴胺D3和D4受体亚型的显着亲和力和偏爱性，两者都被认为与精神分裂症的症状有关。

表征谱图